4-bromo-2-formylphenyl but-2-ynoate | 1202929-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-bromo-2-formylphenyl but-2-ynoate
• 英文别名: (4-Bromo-2-formylphenyl) but-2-ynoate
• CAS: 1202929-13-2
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: OOGQGLKAFMOEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-formylphenyl but-2-ynoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到6-bromo-3-ethynyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素

  摘要：

  开发了一种从水杨醛衍生的炔酸盐中无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素的方法，涉及 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应。使用多种炔酸盐以中等至良好的产率提供 3-乙炔基香豆素。

  DOI：

  10.1055/a-1938-0643
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 5-溴水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-bromo-2-formylphenyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种磷化氢催化的一锅多米诺骨牌序列以获取环戊烯稠合香豆素

  摘要：

  报道了一种新的膦催化的单锅多米诺骨牌方法，用于将 2-甲酰基苯基炔酸酯与活化的亚甲基化合物环化以构建各种环戊烯稠合的二氢香豆素。这种开发的策略为从廉价且容易获得的炔烃化合物合成结构复杂的香豆素提供了一种简便有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01143j

文献信息

• Control of Chemoselectivity by Counteranions of Cationic Palladium Complexes: A Convenient Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol902538n

  日期：2010.1.1

  High chemoselectivity for the synthesis of two kinds of substituted coumarins controlled by the counteranions of the cationic palladium catalysts is described. The asymmetric version of the reaction for the synthesis of 3-alkylldene dihydrocoumarins is realized with high enantioselectivity.