tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloct-7-en-4-yl]carbamate | 1289377-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1289377-35-0
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₃Si
• 分子量: 385.663
• InChiKey: AJZQHIZYUCGGKZ-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloct-7-en-4-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 HO₃S⁽¹⁺⁾*H₂N^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 hoiamide C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloct-7-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567

文献信息

• Total Synthesis of Hoiamide C
  作者：Lei Wang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol2007567

  日期：2011.5.6

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.