1,1-二氘代-4-苯基-2-丁酮 | 1025064-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氘代-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 1,1-dideuterio-4-phenyl-2-butanone
• CAS: 1025064-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 150.189
• InChiKey: AKGGYBADQZYZPD-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 重水 、 C₆₄H₁₀₈AuClN₂O₃₃ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以99%的产率得到1,1-二氘代-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  全甲基化NHC封端的a和b环糊精（ICyDMe）在纯水中的区域选择性和对映选择性金催化。

  摘要：

  开发了一系列基于NHC封端的全甲基化环糊精（ICyD Me）的水溶性包封的铜（I），银（I）或金（I）配合物，并将其用作纯水中的水合，内酯化，加氢芳基化和环异构化的催化剂反应。ICyD Me配体在加氢芳基化反应中具有基于腔的高区域选择性，在金催化的环异构化反应中具有高对映选择性，在水中可提供高达98％的 ee。因此，这些ICyD Me是在纯水中选择性催化的有用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.202001990

文献信息

• Ti-Catalyzed Modular Ketone Synthesis from Carboxylic Derivatives and <i>gem</i>-Dihaloalkanes
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Danyu Gu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04009

  日期：2023.7.12

  Ketones are ubiquitous in organic synthesis. However, the general method to convert widely available carboxylic acids, unactivated esters, and amides into ketones remains elusive. Herein, we describe the Ti-catalyzed modular ketone synthesis from carboxylic derivatives and easily accessed gem-dihaloalkanes. Notably, this protocol could achieve the direct catalytic olefination of carboxylic acids. This

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。
• New, General, and Practical Preparation of Methyl Ketones via the Direct Coupling of Amides with CH₂Cl₂ Promoted by TiCl₄/Mg
  作者：Kuo-Wei Lin、Chi-Hui Tsai、I.-Lin Hsieh、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol8004326

  日期：2008.5.1

  The direct coupling of a variety of amides with CH2Cl2 or CD2Cl2 promoted by TiCl4/Mg/THF provides an extremely simple, practical, selective, and efficient approach for the construction of methyl ketones. The efficiency and practicability of this chemistry is illustrated by the very simple synthesis of deuterated methyl ketones.