4-(2-Methylphenyl)but-3-en-1-ol | 191279-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 191279-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XNBYMDXNLPJGGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methylphenyl)but-3-en-1-ol 在 sodium dithionite 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 1,4-dihydroxy-2-((E)-1-hydroxy-4-o-tolylbut-3-enyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型紫草素类似物1,4-二羟基-2-((E)-1-羟基-4-苯基丁-3-烯基)蒽-9,10-二酮的一锅合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  在温和条件下，通过醌茜与 β,γ-不饱和醛在甲醇中的一锅反应合成了一系列紫草素类似物，并研究了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。发现合成的化合物对 HeLa 细胞具有细胞毒性，而对正常细胞系没有明显的毒性。进一步修饰发现了一种新型四环蒽醌 ( 4b / 4b ')，它对宫颈癌、乳腺癌和胰腺癌细胞系具有有效的细胞毒活性，但对对照乳腺上皮细胞系 MCF-10 的生长没有显着影响。化合物4b / 4b '良好的细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50.5 g的产率得到4-(2-Methylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种萘酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种萘酮类化合物的合成方法，涉及有机合成技术领域。本发明将芳香醛与本发明制备的wittig试剂进行反应得到烯烃类化合物，然后再利用烯烃类化合物进行还原反应、闭环反应后制成一种萘酮类化合物。本发明原料易得，整体反应条件温和，对于芳香环上取代基的类型及位置没有限制，均可采用上述wittig试剂进行反应制备合成萘酮。本发明的合成方法使用范围广，易于工业化生产。

  公开号：

  CN116924896A

文献信息

• <i>N</i>-Oxyl-Radical-Catalyzed Intermolecular Aminooxygenation of Styrenes and Inter/intramolecular Aminoalkoxylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Shiue-Shien Weng、Jia-Wei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601183

  日期：2016.12.19

  By taking advantage of the redox cycle between the reductive N‐oxyl radical and its oxidative oxoammonium counterpart, the N‐oxyl‐radical‐catalyzed intermolecular aminohydroxylation of styrenes with N‐fluorobenzenesulfonimide was developed. Various vinyl arenes were aminohydroxylated in moderate to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivities by using environmentally benign H2O as the

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。
• Redetermination of the Structure of a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and Its Synthetic Utility in the Oxidation of Alcohols and Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Hui-Jie Shen、Ya-Nan Duan、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02328

  日期：2019.11.15

  obtained by adding a Brønsted acid, which was supported by the calculation result including the increase of Mayer bond order and the shortening of the I-O bond length. Moreover, the fact that the system of AIBX and TFA could oxidize various alcohols to their corresponding carbonyl compounds would indicate that AIBX constitutes a cyclic benziodoxole structure under acidic conditions. In addition, an efficient

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。
• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。
• A Mechanistically Inspired Halenium Ion Initiated Spiroketalization: Entry to Mono‐ and Dibromospiroketals
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Hadi Gholami、Mehdi Moemeni、Ankush Chakraborty、Lindsey Kiiskila、Xinliang Ding、Edmond Toma、Christopher Rahn、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.202115173

  日期：2022.2.14

  Halenium affinity (HalA) guided design leads to stereoselective bromospiroketalization of alkyl ketones, templated by a tethered 2-tetrahydropyranyl(THP)-protected alcohol. Subtle alteration of the reaction conditions provides either the bromospiroketals or the dibromospiroketals.

  Halenium 亲和力 ( HalA ) 引导设计导致烷基酮的立体选择性溴代螺缩酮化，以栓系的 2-四氢吡喃基 (THP) 保护的醇为模板。反应条件的细微改变提供溴螺缩酮或二溴螺缩酮。
• Copper-Catalyzed Phosphonation–Annulation Approaches to the Synthesis of β-Phosphonotetrahydrofurans Involving C–P and C–O Bonds Formation
  作者：Yuzhen Gao、Xueqin Li、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02026

  日期：2015.11.20

  Substituted tetrahydrofuran derivatives play important roles as biological activities. A versatile method for the synthesis of beta-phosphonotetrahydrofurans has been developed based on Cu-catalyzed difunctionalization of alkenes. This transformation would provide a new pathway for the formation of Csp(3)-P and Csp(3)-O bonds in one step. Furthermore, this copper catalyst system can be used in the synthesis of beta-phosphonotetrahydropyrans and phosphono-gamma-butyrolactones. These reactions were also performed well by using 3 equiv of Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O as the oxidant without copper catalyst.