3-(but-3-ynyl)-3-(2-azidoethyl)-3H-diazirine | 1450754-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 英文名称: 3-(but-3-ynyl)-3-(2-azidoethyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(2-azidoethyl)-3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirine；3-(2-azidoethyl)-3-but-3-ynyldiazirine
• CAS: 1450754-42-3
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 163.182
• InChiKey: OKXFMFKHELKVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-ynyl)-3-(2-azidoethyl)-3H-diazirine 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N1-(2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethyl)-N4-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxohept-6-ynoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(but-3-ynyl)-3-(2-azidoethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683

文献信息

• 一种土槿皮乙酸光亲和探针卤素中间体及其制备方法
  申请人：苏州光点生物科技有限公司

  公开号：CN109369532A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种土槿皮乙酸光亲和探针卤素中间体及其制备方法，它的化学结构通式为：通过设计新的合成路线，能够获得高产率、高纯度的化合物6，并可以用于继续与其它原料进行反应以用于制备土槿皮乙酸光亲和探针。
• 一种土槿皮乙酸光亲和探针羰基中间体及其制备方法
  申请人：苏州光点生物科技有限公司

  公开号：CN109438211A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及一种土槿皮乙酸光亲和探针羰基中间体及其制备方法，它的化学结构通式为：通过设计新的合成路线，能够获得高产率、高纯度的化合物4，并可以用于继续与其它原料进行反应以用于制备土槿皮乙酸光亲和探针。
• 一种土槿皮乙酸光亲和探针及其制备方法
  申请人：苏州光点生物科技有限公司

  公开号：CN109503615A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及一种土槿皮乙酸光亲和探针及其制备方法，它的化学结构通式为：式中，基团Ac为乙酰基。通过设计将土槿皮乙酸基团接到含有炔基的酰胺基化合物上而形成特殊的化学结构，它能用于捕获、鉴定对应的结合蛋白，并对其特异性结合进行，以确定PAB抑菌作用靶点。
• 基于卤素中间体的索拉非尼光亲和探针分子的制备方法及应用
  申请人：无锡海伦生物科技有限公司

  公开号：CN113061126A

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种基于卤素中间体的索拉非尼光亲和探针分子的制备方法及应用，涉及生物医药技术领域。基于卤素中间体的索拉非尼光亲和探针分子的制备方法包括卤素中间体与叠氮化钠反应生成叠氮化物，再将叠氮化物与三苯基膦反应得到光亲和链接体，索拉非尼和氢氧化钠在无水乙醇中反应得到带有单羧酸的中间产物，光亲和链接体和带有单羧酸的中间产物在EDC·HCl的作用下发生缩合反应，生成基于卤素中间体的索拉非尼光亲和探针分子，其中，卤素中间体含有光活性基团双吖丙啶和碘元素。如此设置，索拉菲尼光亲和探针分子的制备方法简单，易于实现，且收率较高，双吖丙啶与苯基叠氮类、二苯甲酮类等光活性基团相比具有更高的光交联活性。
• Quantitative and Comparative Profiling of Protease Substrates through a Genetically Encoded Multifunctional Photocrosslinker
  作者：Dan He、Xiao Xie、Fan Yang、Heng Zhang、Haomiao Su、Yun Ge、Haiping Song、Peng R. Chen

  DOI：10.1002/anie.201708151

  日期：2017.11.13

  A genetically encoded trifunctional photocrosslinker was developed that bears a bioorthogonal handle and a releasable linker in addition to its photoaffinity warhead. This probe enabled the enrichment of transient and low-abundance prey proteins after intracellular photocrosslinking and prey–bait separation. A quantitative and comparative proteomic strategy using this probe revealed the substrates of

  开发了一种遗传编码的三功能光交联剂，该光交联剂除了具有光亲和性战斗部外，还具有生物正交的手柄和可释放的接头。该探针能够在细胞内光交联和捕获-诱饵分离后富集瞬时和低丰度的捕获蛋白。使用该探针的定量和比较蛋白质组学策略揭示了蛋白酶的底物。