1-[4'-azido-2'-keto-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-N-benzoylcytosine | 1192321-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4'-azido-2'-keto-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-N-benzoylcytosine
• 英文别名: N-[1-[(6aR,8R,9aR)-6a-azido-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,9a-dihydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1192321-29-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₆O₇Si₂
• 分子量: 628.833
• InChiKey: ZTZXQLHJELYNBV-DKRHUIDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4'-azido-2'-keto-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-N-benzoylcytosine 、 三甲基铝 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.42 mg的产率得到1-(4'-azido-2'-β-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-6a-azido-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,8,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-[4'-azido-2'-keto-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y