(1S,2S)-Carba-pseudo-methylephedrine | 244636-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-Carba-pseudo-methylephedrine
• 英文别名: (1S,2S)-2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 244636-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QNNRADIGIZFDLW-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-Carba-pseudo-methylephedrine 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-Carba-methylephedrine
  参考文献：
  名称：

  Carba-Methylephedrine and Carba-pseudo-Methylephedrine as Tools for Probing the Role of the Nitrogen Atom of Chiral Amino Alcohols in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  作为我们关于手性烷氧化物在不对称合成中作为手性碱的持续研究计划的一部分，我们报道了N-甲基麻黄碱的卡巴-伪麻黄碱类似物，通过简单的将桥接氮替换为CH，用于探测氮原子在通过衍生的烷氧化物区分对映异位质子中的作用。我们提出了为什么在伪麻黄碱系列中不对称诱导得以保留，而在麻黄碱系列中对映选择性受到强烈影响的原因。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3092
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S)-Carba-pseudo-methylephedrine
  参考文献：
  名称：

  Carba-Methylephedrine and Carba-pseudo-Methylephedrine as Tools for Probing the Role of the Nitrogen Atom of Chiral Amino Alcohols in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  作为我们关于手性烷氧化物在不对称合成中作为手性碱的持续研究计划的一部分，我们报道了N-甲基麻黄碱的卡巴-伪麻黄碱类似物，通过简单的将桥接氮替换为CH，用于探测氮原子在通过衍生的烷氧化物区分对映异位质子中的作用。我们提出了为什么在伪麻黄碱系列中不对称诱导得以保留，而在麻黄碱系列中对映选择性受到强烈影响的原因。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3092