4-((3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 420786-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-((3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(3-Oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-Boc-4-((3-Oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)methyl)piperidine；tert-butyl 4-[(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-6-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 420786-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: RSNBTGZBKRCCGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 SB 649915
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones are 5-HT1A receptor antagonists with potent 5-HT reuptake inhibitory activity

  摘要：

  Starting from a high throughput screening hit, a series of 3,4-dihydro-2H-benzoxazinones has been identified with both high affinity for the 5-HT1A receptor and potent 5-HT reuptake inhibitory activity. The 5-(2-methyl)quinolinyloxy derivative combined high 5-HT1A/1B/1D receptor affinities with low intrinsic activity and potent inhibition of the 5-HT reuptake site (pK(i) 8.2). This compound also had good oral bioavailability and brain penetration in the rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Hydroxy-3-nitro-benzyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-((3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones are 5-HT1A receptor antagonists with potent 5-HT reuptake inhibitory activity

  摘要：

  Starting from a high throughput screening hit, a series of 3,4-dihydro-2H-benzoxazinones has been identified with both high affinity for the 5-HT1A receptor and potent 5-HT reuptake inhibitory activity. The 5-(2-methyl)quinolinyloxy derivative combined high 5-HT1A/1B/1D receptor affinities with low intrinsic activity and potent inhibition of the 5-HT reuptake site (pK(i) 8.2). This compound also had good oral bioavailability and brain penetration in the rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.030