3-(3-chloro-phenyl)-cyclohex-1-enecarbonitrile | 1273587-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-phenyl)-cyclohex-1-enecarbonitrile
• CAS: 1273587-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: VHWTVTXPDOOOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-15-羟基-5-甲氧基-14,16-二甲基-3,22,24-三羰基-2-氮杂二环[18.3.1]二十四碳-1(23),6,8,10,16,20-六烯-13-基N-(环己基羰基)-D-丙氨酸酸酯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(3-chloro-phenyl)-cyclohex-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed α-Arylation of Nitriles and Esters and γ-Arylation of Unsaturated Nitriles with TMPZnCl·LiCl

  摘要：

  Using TMPZnCl center dot"LiCl as a kinetically highly active base, nitriles and esters undergo a Pd-catalyzed alpha-arylation under mild conditions. Remarkably, in the case of alpha,beta or beta,gamma-unsaturated nitriles, a regioselective gamma-arylation or a gamma-alkenylation is observed.

  DOI：

  10.1021/ol200194y