4-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)benzonitrile | 1239326-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(6,7-dimethoxylisoquinolin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1239326-23-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QFEUUMNQNAVNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 4-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)benzonitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化的β-咔啉/异喹啉位点选择性烷基化和串联CH/CN功能化构建中氮茚-吲哚骨架

  摘要：

  开发了铑催化的邻位选择性卡宾插入策略以激活β-咔啉和异喹啉支架的非酸性 sp 2 C H 键。这种转变利用吡啶氮的导向特性，使 C C 键的制造具有高原子经济性、良好的产率和广泛的官能团耐受性。在该协议中，丙二酸二乙酯、二甲基二甲酮和羟吲哚的重氮化合物作为卡宾源进行了测试，释放了对环境无害的 N 2气体作为副产品。此外，为了了解机理，进行了 ESI-MS 研究，并确定了与这种转变相关的关键中间体。此外，由合成的产物完成了平面多环中氮茚-吲哚骨架的无金属结构。此外，还确定了 C N 环状化合物的肿瘤和荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112783
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-cyanophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 cerium(III) chloride 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下氯化铈催化的 2-碘氧基苯甲酸介导的多个杂环氧化脱氢

  摘要：

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601419

文献信息

• Strategies and Synthetic Methods Directed Toward the Preparation of Libraries of Substituted Isoquinolines
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo100980p

  日期：2010.8.20

  Strategies for the production of substituted isoquinoline libraries were developed and explored. Routes involving microwave-assisted variants of the Bischler−Napieralski or Pictet−Spengler reaction allowed for cyclization of substituted β-arylethylamine derivatives. The dihydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolines thus generated could then be oxidized to their corresponding isoquinoline analogues

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。