4-((4-(N,N-二甲氨基)苯乙炔基)苯乙炔基)三甲基硅烷 | 910467-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-((4-(N,N-二甲氨基)苯乙炔基)苯乙炔基)三甲基硅烷
• 英文名称: 4-[4-{2-(trimethylsilyl)ethynyl}phenyl]ethynyl-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-{[4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]ethynyl}aniline；N,N-Dimethyl-4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)aniline；N,N-dimethyl-4-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 910467-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NSi
• 分子量: 317.506
• InChiKey: ZCQWTHLKBYTNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(N,N-二甲氨基)苯乙炔基)苯乙炔基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-((4-乙炔苯基)乙炔)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  制备 π 共轭接头作为模块化化学构建模块的便捷方法。

  摘要：

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.11
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((4-(N,N-二甲氨基)苯乙炔基)苯乙炔基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氟化铋酚衍生物的电子密度分布引起的多色光致发光

  摘要：

  这项研究的目的是设计和开发不受状态限制的具有多色光致发光的新型氟化发光材料。为此目的，由易于获得的N，N合成具有氨基取代基的氟代二甲苯醚，例如咔唑-9-基，二苯基氨基和二甲基氨基，作为供电子基团。-通过五个简单的步骤进行二取代的4-溴苯胺衍生物。发现新的氟化铋酚衍生物在稀溶液以及固态下均显示出光致发光。发光颜色根据给电子基团的类型而变化，并且可以根据由吸电子五氟苯基和给电子氨基部分诱导的电子密度分布，将发射颜色从蓝色控制为黄绿色。此外，发现具有大分子偶极子的二苯乙烯醚酮显示出溶剂变色光致发光。因此，取决于溶剂极性，可以在单个分子中实现从蓝色到黄色的多色发光。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.09.003

文献信息

• Systematic Studies on Photoluminescence of Oligo(arylene-ethynylene)s: Tunability of Excited States and Derivatization as Luminescent Labeling Probes for Proteins
  作者：Yong-Gang Zhi、Siu-Wai Lai、Queenie K.-W. Chan、Yuen-Chi Law、Glenna S.-M. Tong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/ejoc.200600103

  日期：2006.7

  p-X(C 6 H 4 C≡C) 2 SiH 3 (X = NH 2 , H). Functionalization of the oligo(arylene-ethynylene)s with the N-hydroxysuccinimidyl (NHS) moiety enabled covalent attachment of the fluorophore to HSA protein molecules. A series of fluorescent labels, namely p-X(C 6 H 4 C≡C) n -C 6 H 4 NHS, (n = 1, X = NH 2 , NMe 2 , SMe, OMe, OH, F; n = 2, 2, X = NH 2 , NMe 2 ) and p-Me 2 NC 6 H 4 C≡C(C 4 H 2 S)-C≡CC 6 H 4 NHS were

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ
• Convenient methods for preparing π-conjugated linkers as building blocks for modular chemistry
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Miroslav Ludwig

  DOI：10.3762/bjoc.5.11

  日期：——

  and optimized procedures for preparing extended pi-conjugated linkers are described. Either unsubstituted or 4-donor substituted pi-linkers bearing a styryl, biphenyl, phenylethenylphenyl, and phenylethynylphenyl pi-conjugated backbone are functionalized with boronic pinacol esters as well as with terminal acetylene moieties allowing their further use as building blocks in Suzuki-Miyaura or Sonogashira

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。
• Multi-color photoluminescence induced by electron-density distribution of fluorinated bistolane derivatives
  作者：Shigeyuki Yamada、Masato Morita、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.003

  日期：2017.10

  design and develop new fluorinated light-emitting materials with multi-color photoluminescence that are not limited by their states. For this purpose, fluorinated bistolanes with an amino substituent, such as carbazol-9-yl, diphenylamino, and dimethylamino groups, as an electron-donating moiety were synthesized from readily available N,N-disubstituted 4-bromoaniline derivatives through five easy steps

  这项研究的目的是设计和开发不受状态限制的具有多色光致发光的新型氟化发光材料。为此目的，由易于获得的N，N合成具有氨基取代基的氟代二甲苯醚，例如咔唑-9-基，二苯基氨基和二甲基氨基，作为供电子基团。-通过五个简单的步骤进行二取代的4-溴苯胺衍生物。发现新的氟化铋酚衍生物在稀溶液以及固态下均显示出光致发光。发光颜色根据给电子基团的类型而变化，并且可以根据由吸电子五氟苯基和给电子氨基部分诱导的电子密度分布，将发射颜色从蓝色控制为黄绿色。此外，发现具有大分子偶极子的二苯乙烯醚酮显示出溶剂变色光致发光。因此，取决于溶剂极性，可以在单个分子中实现从蓝色到黄色的多色发光。