4-(2-azidophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 1449379-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1449379-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: GBDGTZKQPMZCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-azidophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-azidophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634

文献信息

• Gold-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Heterocycles from 3-(2-Azidophenyl)prop-2-yn-1-ols and Aldehydes
  作者：Xiaoxiang Zhang、Xiaoping Sun、Hui Fan、Ping Li、Chang Lyu、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201600789

  日期：2016.9

  5-dihydro[1,3]dioxino[5,4-b]indoles by gold-catalyzed tandem-annulation of 3-(2-azidophenyl)prop-2-yn-1-ols with aldehydes was examined. The reactions afforded the products in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Uniquely, the reactions proceeded with complete control of product chemoselectivity for a variety of 3-(2-azidophenyl)prop-2-yn-1-ols in the presence of 2-dicyclohexylphosphino-2′

  一种通过金催化串联环化 3- 制备 6-(2-叠氮苯基)-4H-1,3-二恶英和 4,5-二氢[1,3] 二恶英 [5,4-b] 吲哚的有效方法(2-叠氮基苯基)prop-2-yn-1-ols 与醛进行了检查。该反应在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供了产物。独特的是，在 2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯金（ I) 双（三氟甲磺酰基）亚胺（XPhosAuNTf2）。