(S)-4-benzyl-3-[(R,E)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2,4-dimethylhexa-3,5-dienoyl]oxazolidin-2-one | 1143584-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(R,E)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2,4-dimethylhexa-3,5-dienoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1143584-06-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅S
• 分子量: 433.569
• InChiKey: WAYOHZGZADMWIS-NFIURJABSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-3,3-dimethoxypropyl methanethiosulfonate 、 (S)-4-benzyl-3-[(2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoyl]oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(S,E)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2,4-dimethylhexa-3,5-dienoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物对映体对的高效合成和生物活性

  摘要：

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.054