7,10-dihydroxy-4-methoxy-12-(3,5,8-trihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)-12H-benzo[b]xanthene-6,11-dione | 1214989-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7,10-dihydroxy-4-methoxy-12-(3,5,8-trihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)-12H-benzo[b]xanthene-6,11-dione
• CAS: 1214989-94-2
• 化学式: C₂₈H₁₆O₁₁
• 分子量: 528.428
• InChiKey: JAFKBNXATYYHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  187.89
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dihydroxy-4-methoxy-12-(3,5,8-trihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)-12H-benzo[b]xanthene-6,11-dione 在 一氧化二氯 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50 mg的产率得到7,10-dihydroxy-4-methoxy-1H-benzo[b]xanthene-6,11,12-trione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]黄嘌呤-6,11,12-三酮的简单路线：比卡维林的合成

  摘要：

  摘要 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591587
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]bis(2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone) 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,10-dihydroxy-4-methoxy-12-(3,5,8-trihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)-12H-benzo[b]xanthene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基萘甲素与芳香醛的缩合

  摘要：

  羟基萘并芴素（2,5,8-三羟基-1,4-萘醌）在弱酸催化下与 2 位不含羟基的芳香醛反应生成 3,3'-（芳基亚甲基）双萘并芴素。以邻香兰素为例，表明在相同条件下，2-羟基苯甲醛与羟基萘甲素反应生成 7,10-二羟基-12H-苯并[b]呫吨-6,11-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0332-0