4-((4-氯苯基)磺酰基)-5,8-二氟-2H-色烯 | 944950-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-((4-氯苯基)磺酰基)-5,8-二氟-2H-色烯
• 英文名称: 4-(4-chloro-benzenesulfonyl)-5,8-difluoro-2H-chromene
• 英文别名: 4-((4-Chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluoro-2H-chromene；4-(4-chlorophenyl)sulfonyl-5,8-difluoro-2H-chromene
• CAS: 944950-71-4
• 化学式: C₁₅H₉ClF₂O₃S
• 分子量: 342.75
• InChiKey: ZUWRGEIMQJYSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-氯苯基)磺酰基)-5,8-二氟-2H-色烯 在 potassium tert-butylate 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(azidomethyl)-10b-(4-chlorophenylsulfonyl)-7,10-difluoro-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-1H-chromeno-[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  SAR of tricyclic sulfones as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  该实验室报告了新型三环砜作为γ-分泌酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏症的情况。与该实验室之前报告的磺酰胺类似物相比，该系列化合物具有相当或更好的体外活性和体内功效。基于之前报告的三环砜骨架，对C环进行了额外的结构活性关系研究。包括环己烷、吡喃和哌啶在内的各种C环结构均被接受。此外，C环的7位和8位被确定为引入取代基以调节该系列化合物药代动力学特性的最佳位置。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4388-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-5,8-difluoro-chroman-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4-((4-氯苯基)磺酰基)-5,8-二氟-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRANOCHROMENE GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TÉTRAHYDROPYRANOCHROMÈNE GAMMA SECRÉTASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009008980A3

文献信息

• [EN] BENZENESULFONYL-CHROMANE, THIOCHROMANE, TETRAHYDRONAPHTHALENE AND RELATED GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZÈNESULFONYLE-CHROMANE, THIOCHROMANE, TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET INHIBITEURS DE GAMMA-SECRÉTASE ASSOCIÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009011851A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed are novel gamma secretase inhibitors of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, wherein L1, n, X, Ar, Y, Z, Q, and Q1 are as defined herein. Also disclosed are methods for inhibiting gamma secretase, methods for treating Azheimer's disease, methods of treating one or more neurodegenerative diseases, and methods of inhibiting the deposition of amyloid protein (e.g., amyloid beta protein) in, on or around neurological tissue (e.g., the brain) using the compounds of formula 1.0.

  揭示了式(I)的新型γ-分泌酶抑制剂，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或酯，其中L1、n、X、Ar、Y、Z、Q和Q1的定义如本文所述。还揭示了抑制γ-分泌酶的方法，治疗阿尔茨海默病的方法，治疗一种或多种神经退行性疾病的方法，以及使用式1.0化合物抑制淀粉样蛋白（例如淀粉样β蛋白）在神经组织（例如大脑）中的沉积的方法。
• Benzenesulfonyl-chromane, thiochromane, tetrahydronaphthalene and related gamma secretase inhibitors
  申请人：Asberom Theodros

  公开号：US20070197581A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: R 2 and R 3 , or R 2 and R 4 , or R 3 and R 4 , together with the atoms to which they are bound, can form a fused cycloalkyl or fused heterocycloalkyl ring. The cycloalkyl ring or the heterocycloalkyl ring can be optionally substituted with one or more substitutents. One or more compounds of formula (I), or formulations comprising such compounds, may be useful, e.g. in treating Alzheimer's Disease.

  该发明揭示了新型伽马分泌酶抑制剂的公式：R2和R3，或R2和R4，或R3和R4，连同它们所结合的原子，可以形成融合的环烷基或融合的杂环烷基环。环烷基环或杂环烷基环可以选择性地被一个或多个取代基取代。公式（I）的一个或多个化合物，或包含这些化合物的制剂，可以用于治疗阿尔茨海默病等疾病。
• BENZENESULFONYL-CHROMANE, THIOCHROMANE, TETRAHYDRONAPHTHALENE AND RELATED GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Asberom Theodros

  公开号：US20120264736A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: R 2 and R 3 , or R 2 and R 4 , or R 3 and R 4 , together with the atoms to which they are bound, can form a fused cycloalkyl or fused heterocycloalkyl ring. The cycloalkyl ring or the heterocycloalkyl ring can be optionally substituted with one or more substituents. One or more compounds of formula (I), or formulations comprising such compounds, may be useful, e.g. in treating Alzheimer's Disease.

  本发明公开了新的伽马分泌酶抑制剂的公式：R2和R3，或R2和R4，或R3和R4，以及它们结合的原子可以形成融合的环烷基或融合的杂环烷基环。环烷基环或杂环烷基环可以选择性地被一个或多个取代基取代。公式（I）中的一个或多个化合物，或包含这样的化合物的制剂，可能有用，例如在治疗阿尔茨海默病方面。
• TETRAHYDROPYRANOCHROMENE GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Wu Wen-Lian

  公开号：US20110236400A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are novel gamma secretase inhibitors of the formula. Also disclosed are methods of inhibiting gamma-secretase, methods of treating neurodegenerative diseases, and methods of treating Alzheimer's Disease. Also disclosed are processes for preparing alkenes in one reaction step using a mixture of an aldehyde (or ketone) and an alkyl substituted with two electron withdrawing groups, and reacting the mixture with: (a) a sulfonyl halide (e.g., a sulfonyl chloride) and a basic tertiary amine, or, (b) a sulfonyl anhydride and a basic amine, or (c) an aryl-C(O)-halide and a basic tertiary amine, or (d) an aryl-C(O)—O—C(O)-aryl and a basic tertiary amine, or (e) an heteroaryl-C(O)-halide and a basic tertiary amine, or (f) a heteroaryl-C(O)—O—C(O)-heteroaryl and a basic tertiary amine.

  本发明涉及一种新型伽马分泌酶抑制剂的公开。还公开了抑制伽马分泌酶的方法、治疗神经退行性疾病的方法和治疗阿尔茨海默病的方法。还公开了一种使用醛（或酮）和烷基取代的两个电子提取基团的混合物，在一步反应中制备烯烃的方法，并将该混合物与：（a）磺酰卤化物（例如磺酰氯）和碱性三级胺反应，或（b）磺酰酐和碱性胺反应，或（c）芳基-C（O）-卤和碱性三级胺反应，或（d）芳基-C（O）-O-C（O）-芳基和碱性三级胺反应，或（e）杂环芳基-C（O）-卤和碱性三级胺反应，或（f）杂环芳基-C（O）-O-C（O）-杂环芳基和碱性三级胺反应。
• WO2007/84595
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——