2-(4-acetoxybutoxy)-3-(trifluoromethyl)quinoxaline | 1349812-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-acetoxybutoxy)-3-(trifluoromethyl)quinoxaline
• CAS: 1349812-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 328.291
• InChiKey: AQQMDOJUBROIGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetoxybutoxy)-3-(trifluoromethyl)quinoxaline 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(4-hydroxybutoxy)-3-(trifluoromethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基-1，2-二氢喹喔啉-2-酮的烷基化

  摘要：

  3-三氟甲基-1，2-二氢喹喔啉-2-酮阴离子的O和N中心在与卤代烷烃的反应中显示出亲环境的亲核特征。反应的化学选择性取决于烷基化剂：在K 2 CO 3存在下，在乙腈中3-三氟甲基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮的甲基化仅产生N-甲基异构体，而在相同条件下与（4-溴丁基）-乙酸酯О-和N-烷基化反应相互竞争。

  DOI：

  10.1134/s1070428018110131
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁基乙酸酯 、 2-羟基-3-三氟甲基喹噁啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54%的产率得到1-(4-acetoxybutyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of regioisomeric N- and O-alkylated 3-polyfluoroalkyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-ones

  摘要：

  3-多氟烷基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮与乙酸 4-溴丁酯反应生成 1-(4-乙酰氧基丁基)喹喔啉-2-酮和 2-(4-乙酰氧基丁氧基)喹喔啉，比例为 2:1。在酸性条件下对这些化合物进行脱酰基反应，可得到相应的 1-(4-羟基丁基)-和 2-(4-羟基丁氧基)-取代的喹喔啉。通过 X 射线晶体学、红外光谱、1H 和 19F NMR 光谱、GLC-MS，确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0147-2