3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 675856-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(3-azidopropoxy)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 675856-93-6
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₇
• 分子量: 570.602
• InChiKey: HRSSOKOVLVMFTL-YLVCXTSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Gal表位的合成α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc-脂质共轭物*

  摘要：

  描述了新糖缀合物的合成，该缀合物包含与间隔脂质实体连接的Galili表位三糖。配备有3-氨基丙基间隔基的α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc三糖可通过易于使用的构件有效地组装成一锅法。如方案1所示，对三糖进行了全面的脱保护并随后引入了双（棕榈酰胺基）-丙酰胺基部分，提供了标题化合物1，如方案1所示。 。

  DOI：

  10.1080/07328300500308113
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOGENIC COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS IMMUNOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及包含III型B群链球菌（GBS）胶囊多糖片段的共轭物。适当的片段可以通过合成或将天然多糖降解而产生。

  公开号：

  WO2017175082A1

文献信息

• Chemoselective glycosylations using sulfonium triflate activator systems
  作者：Jeroen D.C Codée、Leendert J van den Bos、Remy E.J.N Litjens、Herman S Overkleeft、Constant A.A van Boeckel、Jacques H van Boom、Gijs A van der Marel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.084

  日期：2004.1

  chemoselective glycosylation sequence is described that employs the recently developed BSP/Tf2O and DPS/Tf2O reagent systems to activate thioglycosides. In the first glycosylation event a relatively armed thioglycoside is activated with the BSP/Tf2O activator system and condensed with an acceptor thioglycoside to yield the thiodisaccharide, which is activated with the more potent DPS/Tf2O activator in the

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。
• IMMUNOGENIC COMPOSITIONS
  申请人：GSK VACCINES S.R.L.

  公开号：US20200405871A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present invention is directed towards conjugates comprising fragments of the capsular polysaccharide of Type III Group B Streptococcus (GBS). Suitable fragments may be produced synthetically or by depolymerisation of native polysaccharide.