[(1R,2R,3E,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-3-hydroxyimino-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate | 494211-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3E,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-3-hydroxyimino-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate
• CAS: 494211-78-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₈
• 分子量: 427.411
• InChiKey: ZUIYTSRBEWZPLU-BFHGMICESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3E,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-3-hydroxyimino-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 sodium (1S,3E,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(hydroxyimino)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the preparation of 3-hydroxyiminodehydroquinate,The IUPAC name for 3-hydroxyiminodehydroquinate is (1S,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(hydroxyimino)cyclohexane-1-carboxylate. a potent inhibitor of type II dehydroquinase

  摘要：

  3-hydroxyiminodehydroquinate 4 是目前已知的最有效的 II 型脱氢喹啉酶抑制剂之一。最初研究的是基于现有文献合成的方法，即通过肟形成适当的 C-4 和 C-5 保护的 3-脱氢喹啉酸甲酯衍生物。如 11 所述的苯甲酰基保护确实能得到所需的产物，但总收率较低。从 7 开始的另一种 BBA 保护策略成功地以高产率生成了所需肟 4 的 C-4/C-5 类似物。进一步的研究表明，没有必要对脱氢葵酸酯前体进行保护，因此只需从脱氢葵酸甲酯 10 中合成与肟 4 相对应的单异构体钾盐即可。

  DOI：

  10.1039/b206066c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-dehydroquinate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2R,3E,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-3-hydroxyimino-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the preparation of 3-hydroxyiminodehydroquinate,The IUPAC name for 3-hydroxyiminodehydroquinate is (1S,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(hydroxyimino)cyclohexane-1-carboxylate. a potent inhibitor of type II dehydroquinase

  摘要：

  3-hydroxyiminodehydroquinate 4 是目前已知的最有效的 II 型脱氢喹啉酶抑制剂之一。最初研究的是基于现有文献合成的方法，即通过肟形成适当的 C-4 和 C-5 保护的 3-脱氢喹啉酸甲酯衍生物。如 11 所述的苯甲酰基保护确实能得到所需的产物，但总收率较低。从 7 开始的另一种 BBA 保护策略成功地以高产率生成了所需肟 4 的 C-4/C-5 类似物。进一步的研究表明，没有必要对脱氢葵酸酯前体进行保护，因此只需从脱氢葵酸甲酯 10 中合成与肟 4 相对应的单异构体钾盐即可。

  DOI：

  10.1039/b206066c