3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose | 22529-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
• 英文别名: 1,2-O-ISOPROPYLIDENE-3-BENZYLOXY-D-ALLOFURANOSE；1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-glucofuranose；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 22529-61-9；34370-88-2；40982-91-0；42926-89-6；57099-04-4；65434-49-3；134275-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-ZQQMXMEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (5S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-(quinizarin-2-yl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Mincher, David J.; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1279 - 1282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Environment friendly chemoselective deprotection of acetonides and cleavage of acetals and ketals in aqueous medium without using any catalyst or organic solvent

  摘要：

  在不使用任何催化剂和有机溶剂的情况下，通过在水介质中加热，已经实现了高度化学选择性的环境友好型乙缩醛脱保护以及缩醛和酮的裂解。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0514-7

文献信息

• Useful methods for the synthesis of isopropylidenes and their chemoselective cleavage
  作者：Khiangte Vanlaldinpuia、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.050

  日期：2011.7

  A catalytic amount of phosphotungstic acid (PTA) has been found to be a very effective catalyst for isopropylidenation of 1,2-diols and their deprotection at room temperature. The ease of handling, cost and activity of the catalyst, good to excellent yields and chemoselectivity for deprotection are some of the highlights of the reported method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.