9,10-Dimethoxy-1,3-dimethyl-5-propoxy-1H-benzo[g]isochromene | 104308-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9,10-Dimethoxy-1,3-dimethyl-5-propoxy-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 104308-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: BEJBQBIUGZRZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 1-(3-烯丙基-1,8-二甲氧基-4-丙氧基-萘-2-基)-乙醇 在 palladium dichloride copper dichloride 作用下， 25.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以31%的产率得到((1S,3S)-9,10-Dimethoxy-1-methyl-5-propoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6