ethyl 3-(hexylamino)-4-methylbenzoate | 1338085-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(hexylamino)-4-methylbenzoate
• CAS: 1338085-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: YDCOHIZVQVJJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 3-溴-4-甲基苯甲酸乙酯 在 {2-[2-(azanidyl-κN)ethyl]phenyl-κC¹}{[2',6'-bis(propan-2-yloxy)biphenyl-2-yl](dicyclohexyl)-λ⁵-phosphanyl}chloropalladium 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到ethyl 3-(hexylamino)-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的胺化/环化反应合成3,7-二取代的亚胺基胺及其对单胺转运蛋白的抑制作用

  摘要：

  我们描述了一种新的合成三环抗抑郁药（TCA）丙咪嗪的3,7-双官能化的对称和不对称类似物的新方法，该方法使用了关键的钯催化胺化/环化酯官能化的二溴化物。在所制备的酯，甲基，羟甲基和甲氧基甲基二取代的化合物中，发现3,7-二甲基亚胺基明对人类血清素转运蛋白（hSERT）最有效。发现3,7-二甲基丙咪嗪的抑制能力至少与母体丙咪嗪一样高。与人类去甲肾上腺素转运蛋白（hNET）相比，这种新型的TCA还具有更高的选择性（相对于丙咪嗪）与hSERT结合。3,7-二羟甲基丙咪嗪可以获得更高的选择性，发现它对hSERT的选择性比hNET高167倍，相对于母体丙咪嗪而言，选择性提高了120倍。这些结果进一步验证了我们先前的模型，即丙米嗪和丙米嗪的高亲和力类似物与hSERT的中央结合位点的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201100885