(12S,15R)-12,15-Dibromo-tricyclo[9.4.1.0^3,9]hexadeca-3(9),4,7,13-tetraene-6,16-dione | 136264-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (12S,15R)-12,15-Dibromo-tricyclo[9.4.1.0^3,9]hexadeca-3(9),4,7,13-tetraene-6,16-dione
• 英文别名: (12R,15S)-12,15-dibromotricyclo[9.4.1.03,9]hexadeca-3(9),4,7,13-tetraene-6,16-dione
• CAS: 136264-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 398.094
• InChiKey: XHNHFMOIEXAWCU-ZMYVRHLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,15R)-12,15-Dibromo-tricyclo[9.4.1.0^3,9]hexadeca-3(9),4,7,13-tetraene-6,16-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6,7,12,13-tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[1,2:4,5]dicycloheptene-1,9-dione via 6,7,12,13- Tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione and Its Protonation Behavior

  摘要：

  6,7,12,13-Tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione has been synthesured from the [4+6]-cycloaddition product of the reaction of 3,4-bis(methylene)-7,7-dibromobicyclo-[4.1.0]heptane with tropone.这些加合物被转化为环氧化物，用三氟乙酸处理后得到 3,14-二酮。通过两种不同的方法将其转化为苯并[1,2:4,5]二环庚烯-1,9-二酮，即双（托品酮）苯：(1) 用三氯乙酸和 DDQ 在甲苯中加热，或 (2) 通过溴化，然后在 DMF 中加热。1,9-二酮在锥形硫酸中质子化，得到双（羟基丙基）二化物，而在含有三氟乙酸的氘代氯仿中，它主要在 C-9 羰基氧上质子化（>80%），而在 C-1 羰基氧上质子化较少（<40%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2081
• 作为产物：
  描述：

  6,7,12,13-tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(12S,15R)-12,15-Dibromo-tricyclo[9.4.1.0^3,9]hexadeca-3(9),4,7,13-tetraene-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[1,2:4,5]dicycloheptene-1,9-dione via 6,7,12,13- Tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione and Its Protonation Behavior

  摘要：

  6,7,12,13-Tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione has been synthesured from the [4+6]-cycloaddition product of the reaction of 3,4-bis(methylene)-7,7-dibromobicyclo-[4.1.0]heptane with tropone.这些加合物被转化为环氧化物，用三氟乙酸处理后得到 3,14-二酮。通过两种不同的方法将其转化为苯并[1,2:4,5]二环庚烯-1,9-二酮，即双（托品酮）苯：(1) 用三氯乙酸和 DDQ 在甲苯中加热，或 (2) 通过溴化，然后在 DMF 中加热。1,9-二酮在锥形硫酸中质子化，得到双（羟基丙基）二化物，而在含有三氟乙酸的氘代氯仿中，它主要在 C-9 羰基氧上质子化（>80%），而在 C-1 羰基氧上质子化较少（<40%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2081