(R)-2-[(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone | 1256601-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1256601-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: ZWAZLCATRTXZIF-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 环己酮 在 (2S)-2-[(phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （2S）-2-[（（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷催化的硝基己环酮和环戊酮高效立体选择迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316917

文献信息

• Synthesis and Properties of Chiral Thioureas Bearing an Additional Function at a Remote Position Tethered by a 1,5-Disubstituted Triazole
  作者：Kiyosei Takasu、Takumi Azuma、Iderbat Enkhtaivan、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118327

  日期：——

  The synthesis and properties of multifunctional thioureas bearing a variety of functional groups at a position remote from the thiourea moiety are described. A 1,5-disubstituted triazole tether connected with a thiourea and another functional group was synthesized via ruthenium catalyzed Huisgen cycloaddition. We demonstrate the utility of the synthetic thioureas as asymmetric catalysts and probes

  描述了在远离硫脲部分的位置带有多种官能团的多功能硫脲的合成和性质。通过钌催化的Huisgen环加成反应合成了与硫脲和另一个官能团连接的1,5-二取代的三唑系链。我们证明了合成硫脲作为不对称催化剂和探针的效用，用于阐明 α,β-不饱和酰亚胺的迈克尔反应过程。
• Resin-immobilized pyrrolidine-based chiral organocatalysts for asymmetric Michael additions of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Richeng Zhang、Guohui Yin、Yang Li、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c4ra10684a

  日期：——

  Based on the electrostatic adsorption between acidic resins and organocatalysts, a series of resin-supported chiral organocatalysts were designed and synthesized. They were evaluated for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone with nitrostyrene, in which, catalyst 3 (Fig. 1) exhibited the best catalytic performance. This reaction proceeded under catalyst 3 smoothly at room temperature without

  基于酸性树脂与有机催化剂之间的静电吸附作用，设计合成了一系列树脂负载的手性有机催化剂。对环己酮与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应进行了评估，其中催化剂3（图。1）表现出最佳的催化性能。该反应在催化剂3下在室温下平稳地进行，没有任何溶剂或添加剂，并且可以得到具有高产率（95％）和良好的立体选择性（90％ee，98∶2dr）的产物。令人鼓舞的是，催化剂3易于分离并连续使用16次，而反应对映选择性没有明显下降。此外，它已成功地用于催化一系列酮和醛与硝基烯烃的反应。
• Direct Asymmetric Michael Additions of Ketones to Nitroolefins and Chalcones Catalyzed by a Chiral C2-Symmetric Pyrrolidine-based Tetraamine
  作者：Shijun Ma、Lulu Wu、Ming Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200214

  日期：2012.8.14

  C2‐Symmetric pyrrolidine‐based tetraamine, available from commercially starting materials, showed good catalytic activity for asymmetric Michael additions of ketones to nitroalkenes especially to chalcones. The reactions proceeded to give the corresponding products in good yields and in a highly selective manner.

  C 2对称的基于吡咯烷的四胺（可从商业原料获得）显示出良好的催化活性，可将酮不​​对称地迈克尔加成至硝基烯烃，特别是对查耳酮。反应进行以高收率和高度选择性的方式得到相应的产物。
• The carbamate esters as organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions in aqueous media: when pyrrolidine backbone surpasses 1,2-diaminocyclohexane
  作者：Anirban Mondal、Kartick C. Bhowmick

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.692

  日期：——

  isobutyl ester has been synthesized. The newly developed pyrrolidine ring containing carbamate ester surpassed 1,2diaminocyclohexane derived carbamate ester in asymmetric Michael addition reactions in aqueous media providing Michael products with yields (up to 97%), syn diastereoselectivities (up to 97%) and enantioselectivities (up to 94%).

  合成了含有氨基甲酸酯的吡咯烷环，吡咯烷-2-基甲基-氨基甲酸异丁酯。新开发的含有氨基甲酸酯的吡咯烷环在水性介质中的不对称迈克尔加成反应中超过了 1,2-二氨基环己烷衍生的氨基甲酸酯，从而为迈克尔产品提供了产率（高达 97%）、顺式非对映选择性（高达 97%）和对映选择性（高达 94%） ）。
• Novel C2-symmetric phenylglycine derivatives as organocatalysts of the Michael reaction between nitroalkenes and ketones
  作者：A. A. Kostenko、O. Yu. Kuznetsova、A. S. Kucherenko、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-021-3163-x

  日期：2021.5

  2-di(2-pyridyl)-1,2-diaminoethane in the asymmetric Michael reaction between various nitroalkenes and ketones was carried out. The products of the studied reactions were formed in up to 99% yield, with syn diastereoselectivity (dr) >20: 1 and enantiomeric excess of up to 93% ee for syn-isomer. The organocatalysts can be regenerated and reused in at least seven reaction cycles.

  基于 ( R )- 和 ( S )-苯基甘氨酸和 1,2-二(2-吡啶基)-1,2-二氨基乙烷的酰胺型有机催化剂在各种硝基烯烃和进行了酮体。形成在高达99％的产率所研究的反应的产物，以顺式非对映选择性（博士）> 20：1和对映体过量高达93％的ee值为顺式异构体。有机催化剂可以在至少七个反应循环中再生和重复使用。