2,3-di-epi-brassinolide | 220401-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3-di-epi-brassinolide
• 英文别名: 2,3-Di-epibrassinolide；(1S,2R,4S,5R,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 220401-55-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: IXVMHGVQKLDRKH-DRZGZOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-epi-brassinolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (22R,24S)-2β,3β,22-triacetoxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6,23-dione
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Tsuyoshi; Yokota,Takao; Shibata, Kyomi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 215 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-2β,3β,22,23-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到2,3-di-epi-brassinolide
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Tsuyoshi; Fujioka, Shozo; Yokota, Takao, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 12, p. 3301 - 3328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3,5-Tri-epi-brassinolide: preparation and biological activity in rice lamina inclination test
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Toshiro Suenaga、Shigeo Yoshida、Tsuyoshi Watanabe、Suguru Takatsuto

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00335-0

  日期：1999.11

  With a view to attaining more precise information on the biological activity of 2,3,5-tri-epi-brassinolide analogs, 2,3,5-tri-epi-brassinolide was prepared from 2,3-di-epi-brassinolide by direct epimerization at C-5. Biological activity of 2,3,5-tri-epi-brassinolide in the rice lamina inclination test was nil even at 1 mu g/plant by the single application technique, while with coapplication of indole-3-acetic acid, the activity was ca 1/1000th that of brassinolide, reconfirming that the A/B trans-fused ring junction of brassinosteroids is an essential structural factor for high biological activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.