1-[(3aS,4S,5R,6aR)-4-azido-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 1092096-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[(3aS,4S,5R,6aR)-4-azido-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,5R,6aR)-4-azido-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 1092096-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O₂
• 分子量: 258.239
• InChiKey: TUQHLEPUSDKFCQ-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aS,4S,5R,6aR)-4-azido-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 氯化铵 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-[(3aS,4S,5R,6aR)-4-azido-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-agelastatin A的全合成。

  摘要：

  报道了一种新的（-）-抗弹性蛋白A途径。叠氮甲酸酯的分子内叠氮化和随后的区域选择性叠氮化已安装了年龄弹性蛋白核心的必要氮官能团，从而导致双键的净反渗透。本发明还证明了从恶唑烷酮中间体制备咪唑烷酮半胱氨酸基序的两个新方案，其包括顺序的N-叔丁氧基羰基化，尿素形成，水解和氧化环化，以及直接氨解和随后的氧化环化。

  DOI：

  10.1021/ol802225g
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,5R,7R,8R)-3-oxo-4-oxa-2-azatricyclo[3.3.0.0(2,8)]octan-7-yl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-[(3aS,4S,5R,6aR)-4-azido-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-agelastatin A的全合成。

  摘要：

  报道了一种新的（-）-抗弹性蛋白A途径。叠氮甲酸酯的分子内叠氮化和随后的区域选择性叠氮化已安装了年龄弹性蛋白核心的必要氮官能团，从而导致双键的净反渗透。本发明还证明了从恶唑烷酮中间体制备咪唑烷酮半胱氨酸基序的两个新方案，其包括顺序的N-叔丁氧基羰基化，尿素形成，水解和氧化环化，以及直接氨解和随后的氧化环化。

  DOI：

  10.1021/ol802225g