(R)-O-acetyl-1-(phenylthio)-3-butanol | 149883-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-O-acetyl-1-(phenylthio)-3-butanol
• 英文别名: (R)-1-phenylthiobutan-3-yl acetate；[(2R)-4-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate
• CAS: 149883-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: ABBRQZAMZUPFCF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-acetyl-1-(phenylthio)-3-butanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-(苯基硫代)-3-丁醇
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硫化物的动力学拆分来自腐质霉（Humicola lanuginosa）的真菌脂肪酶。

  摘要：

  外消旋的β-和γ-羟基硫化物通过Humicola lanuginosa脂肪酶催化的酯交换反应而分离，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体和溶剂。观察到取代基和间隔基长度对反应速率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1080/10242430212883
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 magnesium 、 Humicola lanuginosa lipase 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-O-acetyl-1-(phenylthio)-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硫化物的动力学拆分来自腐质霉（Humicola lanuginosa）的真菌脂肪酶。

  摘要：

  外消旋的β-和γ-羟基硫化物通过Humicola lanuginosa脂肪酶催化的酯交换反应而分离，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体和溶剂。观察到取代基和间隔基长度对反应速率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1080/10242430212883

文献信息

• A large-scale synthesis of enantiomerically pure γ-hydroxy-organochalcogenides
  作者：Jefferson L. Princival、Morilo S.C. de Oliveira、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.009

  日期：2009.12

  Enantiomerically pure (R)- and (S)-gamma-hydroxy-organochalcogenides are prepared using poly-[R]-3-hydroxybutanoate (PHB) as the starting material. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.