methyl 4-((8-amino-3,6,10,13,16,19-hexaazabicyclo[6.6.6]icosane-1-ylamino)methyl)benzoate | 1185250-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((8-amino-3,6,10,13,16,19-hexaazabicyclo[6.6.6]icosane-1-ylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: AmMBSar；Methyl 4-[[(8-amino-3,6,10,13,16,19-hexazabicyclo[6.6.6]icosan-1-yl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 1185250-96-7
• 化学式: C₂₃H₄₂N₈O₂
• 分子量: 462.639
• InChiKey: MAYDTDATJKAOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((8-amino-3,6,10,13,16,19-hexaazabicyclo[6.6.6]icosane-1-ylamino)methyl)benzoate 在 水 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 AmBaSar-OSSu
  参考文献：
  名称：

  Cage-like bifunctional chelators, copper-64 radiopharmaceuticals and PET imaging using the same

  摘要：

  本文披露了一类多功能的以蜂巢六氮杂环为基础的双功能螯合剂（BFCs），用于与具有成像、治疗或对比应用的金属进行标记，放射标记和一个或多个连接物（A）和（B）。这些化合物具有以下通用公式，其中A是从胺、羧酸、酯、酮、硫醇、叠氮和烯烃组成的功能基团中选择的功能基团，B是从氢、胺、羧酸、酯、酮、硫醇、叠氮和烯烃组成的功能基团中选择的功能基团。还披露了BFC和靶向基团（可能是肽或抗体）的结合物。还披露了BFC/靶向基团结合物的金属配合物，可用作放射性药物、成像剂或对比剂。

  公开号：

  US09403875B2
• 作为产物：
  描述：

  (1-amine-8-(aminomethyl)-4′-methylbenzoateSar)cobalt(III) pentachloride pentahydrate 在 sodium cyanide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以24.5%的产率得到methyl 4-((8-amino-3,6,10,13,16,19-hexaazabicyclo[6.6.6]icosane-1-ylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cage-like bifunctional chelators, copper-64 radiopharmaceuticals and PET imaging using the same

  摘要：

  本文披露了一类多功能的以蜂巢六氮杂环为基础的双功能螯合剂（BFCs），用于与具有成像、治疗或对比应用的金属进行标记，放射标记和一个或多个连接物（A）和（B）。这些化合物具有以下通用公式，其中A是从胺、羧酸、酯、酮、硫醇、叠氮和烯烃组成的功能基团中选择的功能基团，B是从氢、胺、羧酸、酯、酮、硫醇、叠氮和烯烃组成的功能基团中选择的功能基团。还披露了BFC和靶向基团（可能是肽或抗体）的结合物。还披露了BFC/靶向基团结合物的金属配合物，可用作放射性药物、成像剂或对比剂。

  公开号：

  US09403875B2

文献信息

• Synthesis of a novel bifunctional chelator AmBaSar based on sarcophagine for peptide conjugation and 64Cu radiolabelling
  作者：Hancheng Cai、John Fissekis、Peter S. Conti

  DOI：10.1039/b902210d

  日期：——

  Stable attachment of radioactive (64)Cu(2+) to targeted imaging probes requires the use of a bifunctional chelator. Sarcophagine (Sar) ligands coordinate the metal ion (64)Cu(2+) within the multiple macrocyclic rings comprising the cage structure, yielding extraordinarily stable complexes that are inert to dissociation of the metal ion in vivo. Several (64)Cu labelled RGD derivatives have been applied

  铜64由于其核特性而显示出作为合适的PET成像和治疗性放射性核素的前景。放射性（64）Cu（2+）到目标成像探头的稳定连接需要使用双功能螯合剂。石棺（Sar）配体配位包含笼结构的多个大环内的金属离子（64）Cu（2+），产生对金属离子在体内解离呈惰性的异常稳定的络合物。几种（64）Cu标记的RGD衍生物已应用于肿瘤血管生成过程中的alpha（nu）beta（3）整合素受体表达的成像。为了设计和开发包含RGD和Sar配体的新型分子成像探针，我们设计了一种新型的通用Sar笼状双功能螯合剂，称为AmBaSar，它是使用常规合成策略合成的。
• Cage-Like Bifunctional Chelators, Copper-64 Radiopharmaceuticals and PET Imaging Using the Same
  申请人：Conti Peter S.

  公开号：US20100196271A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Disclosed is a class of versatile Sarcophagine based bifunctional chelators (BFCs) containing a hexa-aza cage for labeling with metals having either imaging, therapeutic or contrast applications radiolabeling and one or more linkers (A) and (B). The compounds have the general formula where A is a functional group selected from group consisting of an amine, a carboxylic acid, an ester, a carbonyl, a thiol, an azide and an alkene, and B is a functional group selected from the group consisting of hydrogen, an amine, a carboxylic acid, and ester, a carbonyl, a thiol, an azide and an alkene. Also disclosed are conjugate of the BFC and a targeting moiety, which may be a peptide or antibody. Also disclosed are metal complexes of the BFC/targeting moiety conjugates that are useful as radiopharmaceuticals, imaging agents or contrast agents.
• US9403875B2
  申请人：——

  公开号：US9403875B2

  公开（公告）日：2016-08-02