1,2-O-<1-(6-nitroindol-1-yl)ethylidene>-α-D-glucopyranose | 75043-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1,2-O-<1-(6-nitroindol-1-yl)ethylidene>-α-D-glucopyranose
• CAS: 75043-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈
• 分子量: 366.328
• InChiKey: GFTOSBVRDSKGRQ-VAZACWIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2-O-<1-(6-nitroindol-1-yl)ethylidene>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  氧化银存在下吲哚与糖基卤化物的相互作用

  摘要：

  摘要吲哚与氧化银存在下的2,3,4-三-O-乙酰基-β-1-芳基吡喃喃糖基溴化物的反应生成了O-乙酰化的1-α-1-L-芳基吡喃糖基吲哚，3-α-1的混合物-阿拉伯吡喃喃糖基吲哚（第一个吲哚C-核苷）和1,2-O- [1-（吲哚-1-基）亚乙基]-β-1-阿拉伯吡喃糖。相应的衍生物获自5-或6-硝基吲哚。同样，6-硝基吲哚和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物得到O-乙酰化的1,2-O- [1-（6-硝基吲哚-1-基）-亚乙基]-α-d-葡萄糖和1,2- O-[1-（6-硝基吲哚-3-基）亚乙基]-α-d-葡萄糖和6-硝基吲哚与2,3,5-tri- O-苯甲酰基-d-呋喃核糖基溴化物得到O-苯甲酰化的1，2-O- [6-硝基吲哚-1-基（苯基）亚甲基]-α-d-呋喃呋喃糖及其6-硝基吲哚-3-基类似物。只有1个，吲哚与2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴缩合后，分离出2-O-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84538-3