2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-amide | 606954-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-amide
• CAS: 606954-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂S
• 分子量: 275.456
• InChiKey: ZSLQMSVHAYBFHR-MQSMKUSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-amide 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-Methyl-propane-2-sulfinic acid ((1S,3S)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-pentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  合成和反1,3-氨基醇不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0363462
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 (R,E)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-amide
  参考文献：
  名称：

  合成和反1,3-氨基醇不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0363462