t-butyl N-(m-hydroxyphenyl) sulfinamoyl acetate | 97821-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: t-butyl N-(m-hydroxyphenyl) sulfinamoyl acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-hydroxyphenyl)sulfinamoylacetate
• CAS: 97821-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: XJUMEFSTSZIUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-(m-hydroxyphenyl) sulfinamoyl acetate 在 hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 醋酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Une nouvelle classe d′inhibiteurs irréversibles les sulfinamoylesters précurseurs de sulfines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88926-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 3-(sulfinylamino)phenol 在 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 t-butyl N-(m-hydroxyphenyl) sulfinamoyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) complexes of sulfinamides—II. t-Butyl N-(hydroxyphenyl) and t-butyl N-(o-aminophenyl) sulfinamoyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(85)80023-4

文献信息

• Sulphinamoylacetates as sulphine precursors. Mechanism of basic hydrolysis and scheme of irreversible inactivation of cinnamoyl alcohol dehydrogenase, an enzyme of the lignification process
  作者：Michel Baltas、Louis Cazaux、Liliane Gorrichon、Pierre Maroni、Pierre Tisnes

  DOI：10.1039/p29880001473

  日期：——

  presence of general acid catalysis. For t-butyl N-(2-hydroxyphenyl)sulphinamoylisobutyrate where this mechanism of elimination is impossible, a BAc2 attack by hydroxide ion at the sulphur atom takes place. From these mechanisms and the results of complexation of zinc(II) cations by sulphinamoylacetates, a possible scheme for the irreversible inactivation of the title zinc metalloenzyme is proposed

  N-芳基亚磺酰基氨酰基乙酸叔丁酯通过消除机理在碱性水溶液中水解。它发生在活化亚甲基的快速去质子作用导致的底物的共轭基上。对于强吸电子基团取代芳环的化合物，此消除是一阶（E 1 cB）。对于被较弱的吸电子或供电子基团取代，消除是二阶的，需要存在一般的酸催化作用。对于无法消除这种机理的N-（2-羟苯基）亚磺酰基氨磺酰基异丁酸叔丁酯，B Ac2发生了氢氧根离子对硫原子的侵蚀。从这些机理和亚磺酰基氨乙酸盐络合锌（II）阳离子的结果，提出了一种标题锌金属酶不可逆失活的可能方案。
• Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Blic, Arnold de, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 79 - 87
  作者：Baltas, Michel、Cazaux, Louis、Blic, Arnold de、Gorrichon, Liliane、Tisnes, Pierre、Touati, Abdelkader

  DOI：——

  日期：——
• BALTAS, MICHEL;CAZAUX, LOUIS;BLIC, ARNAUD DE;GORRICHON, LILIANE;TISNES, P+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 79-87
  作者：BALTAS, MICHEL、CAZAUX, LOUIS、BLIC, ARNAUD DE、GORRICHON, LILIANE、TISNES, P+

  DOI：——

  日期：——