N-iodomethylphthalimide | 203255-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-iodomethylphthalimide
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 203255-55-4
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: RRTGCROCQAHBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5 °C
• 沸点：
  341.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-iodomethylphthalimide 生成 碘
  参考文献：
  名称：

  Pucher; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以14 g的产率得到N-iodomethylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  迈克尔受体的氨基甲基化：二烷基锌介导的自由基和极性的互补方法

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺甲基碘和取代的马来酰亚胺甲基碘用作富马酸二乙酯在二烷基锌介导的自由基加成中的自由基前体。该反应立体选择性地导致官能化的吡咯烷核苷。自由基机理得到了自旋阱实验的支持，并通过理论计算得到了合理化。一方面，自由基加成，然后进行碳氧合，再与铜（I）进行金属转移，是实现活化的不饱和化合物形式上氨基甲基化的补充方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102366

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017100537A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] NEW TECHNOLOGY TO CONJUGATE THE TACCALONOLIDE MICROTUBULE STABILIZERS WITH LINKERS/PAYLOADS<br/>[FR] NOUVELLE TECHNOLOGIE POUR CONJUGUER LES STABILISATEURS TACCALONOLIDES DE MICROTUBULES AVEC DES LIEURS/CHARGES UTILES
  申请人：DU LIN

  公开号：WO2020185610A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure is concerned with taccalonolide analogs and conjugated taccalonolide analogs useful as cellular probes and in the treatment of, for example, hyperproliferative disorders such as cardiovascular diseases and cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及可用作细胞探针和用于治疗高增殖性疾病，如心血管疾病和癌症的塔卡龙内酯类似物和共轭塔卡龙内酯类似物。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Visible Light‐Induced Room‐Temperature Heck Reaction of Functionalized Alkyl Halides with Vinyl Arenes/Heteroarenes
  作者：Daria Kurandina、Marvin Parasram、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201706554

  日期：2017.11.6

  The first visible light‐induced Pd‐catalyzed Heck reaction of α‐heteroatom substituted alkyl iodides and ‐bromides with vinyl arenes/heteroarenes has been developed. This transformation efficiently proceeds at room temperature and enables synthesis of valuable functionalized allylic systems, such as allylic silanes, boronates, germanes, stannanes, pivalates, phosphonates, phthalimides, and tosylates

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。
• Two-Step Azidoalkenylation of Terminal Alkenes Using Iodomethyl Sulfones
  作者：Millius、Lapointe、Renaud

  DOI：10.3390/molecules24224184

  日期：——

  The radical azidoalkylation of alkenes that was initially developed with α-iodoesters and α-iodoketones was extended to other activated iodomethyl derivatives. By using iodomethyl aryl sulfones, the preparation of γ-azidosulfones was easily achieved. Facile conversion of these azidosulfones to homoallylic azides using a Julia–Kocienski olefination reaction is reported, making the whole process equivalent

  最初用 α-碘酯和 α-碘酮开发的烯烃自由基叠氮烷基化被扩展到其他活化的碘甲基衍生物。通过使用碘甲基芳基砜，很容易实现γ-叠氮基砜的制备。据报道，使用 Julia-Kocienski 烯化反应将这些叠氮砜轻松转化为高烯丙基叠氮化物，使整个过程等同于末端烯烃的叠氮烯基化。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。