(2S,3R,4S,5R)-dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-6-oxo-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-3,4-dicarboxylate | 1393366-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-6-oxo-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2-(2-chlorophenyl)-6-oxo-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1393366-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₆
• 分子量: 367.786
• InChiKey: RFVBJQXAVFIBHO-HPTBWKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]oxolan-2-one 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-6-oxo-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效铜（I）/ TF-BiphamPh催化的不对称1,3-偶极环加成反应立体构筑螺（丁内酯吡咯烷）

  摘要：

  吡咯成一环：环状Aldimino酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应是首次完成的，使人们可以轻松地获得含有一个螺四元中心和三个叔立体中心的螺（丁内酯吡咯烷）。该催化体系在各种底物上均表现良好，能够以高收率提供合成有用的加合物，在温和条件下具有出色的非对映异构和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103876