4-((蒽-9-基亚甲基)氨基)苯磺酰胺 | 326882-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 4-((蒽-9-基亚甲基)氨基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(anthracen-9-ylmethyleneamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-((Anthracen-9-ylmethylene)amino)benzenesulfonamide；4-(anthracen-9-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 326882-99-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: OIGDGIVYDGDGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.4±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 9-蒽甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-((蒽-9-基亚甲基)氨基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of Novel Sulfanilamides Towards Sensitive and Multidrugresistant Leukemia Cells

  摘要：

  新型磺胺Schiff碱通过芳香族磺酰胺与芳香族醛或杂环酮以等摩尔比例反应合成并表征。其细胞毒性通过对人类敏感的CCRF-CEM细胞和多药耐药的CEM/ADR5000白血病细胞进行resazurin测定进行评估。测试的三种化合物，即4-(蒽9-亚甲基氨基)-N-(嘧啶-2-基)苯磺酰胺（4）、4-(蒽9-亚甲基氨基)苯磺酰胺（5）和4-((3-苯基烯丙基)氨基)苯磺酰胺（6）具有细胞毒性（IC50值：5.38-19.96 µM）。CEM/ADR5000细胞对这些化合物没有交叉耐药性，表明其对其他药物耐药肿瘤仍具有活性。化合物6通过增加多柔比星的积累并减少CEM/ADR5000细胞中P-糖蛋白的表达来抑制P-糖蛋白。使用人类P-糖蛋白同源模型进行分子对接研究。化合物6和维拉帕米（一个著名的P-糖蛋白抑制剂）与相同结合口袋的结合能相似。

  DOI：

  10.2174/0929867321666140120120708

文献信息

• Cytotoxicity of Novel Sulfanilamides Towards Sensitive and Multidrugresistant Leukemia Cells
  作者：T. AlSalim、M.E.M. Saeed、J.S. Hadi、M. Zeino、R. Gany、O. Kadioglu、S.J.J. Titinchi、H.S. Abbo、T. Efferth

  DOI：10.2174/0929867321666140120120708

  日期：2014.1.20

  Novel sulfa Schiff bases were synthesized and characterized by a reaction between aromatic sulfonamides and aromatic aldehydes or heterocyclic ketones in equimolar ratios. Their cytotoxicity was evaluated by the resazurin assay towards human sensitive CCRF-CEM and multidrug-resistant CEM/ADR5000 leukemia cells. Three of the tested compounds viz., 4-(anthracen-9-ylmethyleneamino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide (4), 4-(anthracen-9- ylmethyleneamino)benzenesulfonamide, (5) and 4-((3-phenylallylidene)amino)benzene-sulfonamide, (6) were cytotoxic (IC50 values: 5.38-19.96 µM). CEM/ADR5000 cells were not cross-resistant to these compounds, indicating activity against otherwise drug-resistant tumors. Compound 6 inhibited P-glycoprotein by increasing doxorubicin accumulation and reducing expression of P-glycoprotein in CEM/ADR5000 cells. A human P-glycoprotein homology model was used for molecular docking studies. Compound 6 and verapamil (a well-known P-glycoprotein inhibitor) docked with similar binding energies to the same binding pocket.

  新型磺胺Schiff碱通过芳香族磺酰胺与芳香族醛或杂环酮以等摩尔比例反应合成并表征。其细胞毒性通过对人类敏感的CCRF-CEM细胞和多药耐药的CEM/ADR5000白血病细胞进行resazurin测定进行评估。测试的三种化合物，即4-(蒽9-亚甲基氨基)-N-(嘧啶-2-基)苯磺酰胺（4）、4-(蒽9-亚甲基氨基)苯磺酰胺（5）和4-((3-苯基烯丙基)氨基)苯磺酰胺（6）具有细胞毒性（IC50值：5.38-19.96 µM）。CEM/ADR5000细胞对这些化合物没有交叉耐药性，表明其对其他药物耐药肿瘤仍具有活性。化合物6通过增加多柔比星的积累并减少CEM/ADR5000细胞中P-糖蛋白的表达来抑制P-糖蛋白。使用人类P-糖蛋白同源模型进行分子对接研究。化合物6和维拉帕米（一个著名的P-糖蛋白抑制剂）与相同结合口袋的结合能相似。