4-(1'-溴乙烯基)吡啶 | 241481-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1'-溴乙烯基)吡啶
• 英文名称: 4-(1′-bromoethenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1'-bromoethenyl)pyridine；4-(1-bromovinyl)pyridine；4-(1-bromoethenyl)pyridine
• CAS: 241481-87-8
• 化学式: C₇H₆BrN
• 分子量: 184.035
• InChiKey: ALUVLYDAXURHGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1'-溴乙烯基)吡啶 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 以88%的产率得到4-乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 4-ethynylpyridine and its application to the synthesis of linear bipyridyl ligands

  摘要：

  A convenient synthesis of 4-ethynylpyridine, 5, starting from 4-vinylpyridine has been developed. Compound 5 reacts readily with pyridyl- and aryl-iodides to give the linear bidentate ligands 7, 9, and 11 in excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01019-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(1′,2′-dibromoethyl)pyridinium triflate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-(1'-溴乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  级联 Suzuki–Miyaura/Diels–Alder 协议：探索乙烯基 Bpin 的双功能效用

  摘要：

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611228

文献信息

• Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides Mediated by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol047567v

  日期：2005.1.1

  Treatment of aryl and vinyl halides with 50 mol % of 100 mesh indium, 2.5 mol % of Pd-C, and 1.5 equiv of LiCl under mild conditions (DMF, 100 degrees C, 1-3 h) could produce coupling products efficiently in good to excellent yields in which the C(sp2)-C(sp2) bond was formed. This reagent worked equally well with both intermolecular and intramolecular coupling reactions, producing a variety of biaryls

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。
• Synthesis of Indenes via Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Diaryl- and Alkyl Aryl-1,3-dienes
  作者：Dahan Eom、Sangjune Park、Youngchul Park、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol302271w

  日期：2012.11.2

  Substituted indenes can be synthesized via the Brønsted acid catalyzed cyclization of diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes. In this approach, treatment of symmetric or unsymmetric diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes with a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid gives a variety of indene derivatives in good to excellent yields under mild conditions.

  取代的茚满可以通过布朗斯台德酸催化的1，3-二芳基二芳基和烷基芳基的环化反应合成。在这种方法中，用催化量的三氟甲磺酸处理对称或不对称的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯可在温和的条件下以良好或优异的收率得到各种茚衍生物。
• Mechanism of water oxidation by [Ru(bda)(L)₂]: the return of the “blue dimer”
  作者：Javier J. Concepcion、Diane K. Zhong、David J. Szalda、James T. Muckerman、Etsuko Fujita

  DOI：10.1039/c4cc07968j

  日期：——

  The active form of the water oxidation catalysts [Ru(bda)L₂] (bda is 2,2′-bipyridine-4,4′-dicarboxylic acid; L is 4-picoline or isoquinoline) is an oxo-bridged, blue-dimer-like intermediate generated bimolecularly from two [Ru^IV–OH]⁺ monomers.

  [Ru（bda）L2]（bda为2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸；L为4-哌啶或异喹啉）的活性水氧化催化剂是一个氧桥联的蓝色二聚体中间体，由两个[RuIV-OH] +单体双分子生成。
• 3-substituted amino-2-arylpyrrolo[2,3-c]pyridines as CK2 inhibitors
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11891390B1

  公开（公告）日：2024-02-06

  Pyrrolo[2,3-c][2,7]naphthyridine-2-carboxylic acid compounds are provided. The pyrrolo[2,3-c][2,7]naphthyridine-2-carboxylic acid compounds have the general formula: where R 1 is H, C 1 -C 6 alkyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl, and R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 cyanoalkyl, (CH 2 ) 2-3 NR 3 R 4 , (CH 2 ) 1-2 aryl, (CH 2 ) 1-2 heteroaryl, C(O)—(CH 2 ) 2-3 NR 3 R 4 , C(O)aryl, C(O)heteroaryl, S(O) 2 —(CH 2 ) 2-3 NR 3 R 4 , S(O) 2 aryl, S(O) 2 heteroaryl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cyanocycloalkyl, aryl, or 5- or 6-membered heteroaryl. The pyrrolo[2,3-c[2,7]naphthyridine-2-carboxylic acid compounds inhibit protein kinase CK2 activity and may be used as anticancer agents, as well as agents for treating inflammation, pain, immunological disorders, diabetes, viral infections, and neurodegenerative diseases.
• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。