(5'S)-5'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-C-yl]-imidazolidin-2',4'-dione | 360577-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5'S)-5'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-C-yl]-imidazolidin-2',4'-dione
• 英文别名: (5S)-5-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 360577-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: NVNLPTGDUAOWQF-KVAKYUEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'S)-5'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-C-yl]-imidazolidin-2',4'-dione 在 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 b-D-古洛呋喃糖苷糖酮酸,甲基5-氨基-5-脱氧-5-C-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  与丙氨酸和6-脱氧甘露糖霉素有关的一些糖氨基酸的合成与结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-甲基-5'-[甲基（4S）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃糖苷-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮应用Bucherer-Bergs反应，从甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-己呋喃糖苷-5-ulose开始合成。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4S）-2,3-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到O-异亚丙基-β-L-赤呋喃糖苷-4-C-基] -D-丙氨酸。完全脱保护得到5-C-羧基-6-脱氧甘露糖霉素。类似地，甲基（5S）-5-氨基-5-C-羧基-5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00109-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose 、 氰化钠 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到(5'S)-5'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-C-yl]-imidazolidin-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  与丙氨酸和6-脱氧甘露糖霉素有关的一些糖氨基酸的合成与结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-甲基-5'-[甲基（4S）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃糖苷-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮应用Bucherer-Bergs反应，从甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-己呋喃糖苷-5-ulose开始合成。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4S）-2,3-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到O-异亚丙基-β-L-赤呋喃糖苷-4-C-基] -D-丙氨酸。完全脱保护得到5-C-羧基-6-脱氧甘露糖霉素。类似地，甲基（5S）-5-氨基-5-C-羧基-5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00109-4