3-hexyl-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene | 353240-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-hexyl-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3-hexylthiophene；2-(3-Hexylthiophen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 353240-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₄SSi
• 分子量: 264.507
• InChiKey: HYGOEPYNVMVBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-ethynyl-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基共轭物的合成和表征：变化的π共轭桥配体及其对电化学通讯的影响

  摘要：

  合成了带有二茂铁基末端的有机金属丝状络合物，并结合了一个和两个单元的噻吩基乙炔基（M1和M2）和噻吩基（M3和M4）基团，其通式为[Fc-C≡C-（Th-C ≡C）1-2 Fc ]和[Fc-（Th）1-2 Fc]（Fc =二茂铁基，Th =噻吩基）。二铁茂铁基有机金属配合物已通过各种光谱学工具进行了表征，例如多核NMR，FTIR，元素分析和质谱。这些化合物的电化学性质已通过循环（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）进行了研究。具有噻吩基乙炔基间隔基的二铁茂铁配合物中的单个可逆氧化波（M1和M2）表示两个二茂铁基末端之间不存在分子内电化学连通。有趣的是，带有一个和两个噻吩基间隔基（M3和M4）的二茂铁基配合物显示出两个连续的可逆单电子氧化波，表明两个二茂铁基（Fc）末端之间存在电子耦合。两个氧化还原中心之间的电位差（ΔE 1/2）分别为160 mV和130 mV，相应的补偿比例常数（K c）为6

  DOI：

  10.1002/ejic.201900114
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-己基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-hexyl-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.371

文献信息

• Synthesis and Properties of Head-to-head, Head-to-tail, and Tail-to-tail Orientational Isomers of Extended Dihexylbithiophene–Octaethylporphyrin System [OEP–(DHBT)_<i>n</i>–OEP] Connected with 1,3-Butadiyne Linkages
  作者：Hiroyuki Higuchi、Takashi Ishikura、Kazumine Mori、Yukari Takayama、Koji Yamamoto、Keita Tani、Keiko Miyabayashi、Mikio Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.74.889

  日期：2001.5

  An extended π-electronic conjugation system of dihexylbithiophene–octaethylporphyrin [OEP–(DHBT)n–OEP; n = 1–5], all the chromophores in which are connected with the linkage of 1,3-butadiyne (diacetylene), was synthesized by an oxidative cross-coupling reaction of the corresponding terminal acetylenes. Absorption spectral and electrochemical properties of the OEP–(DHBT)n–OEP system were examined. The results proved that the orientation of two 3-hexylthiophene (3HTh) rings of DHBT plays an important role in electronic communications between the two terminal OEP rings.

  二己基联噻吩-八乙基卟啉的扩展 π 电子共轭体系 [OEP-(DHBT)n-OEP； n = 1–5]，其中所有发色团均与 1,3-丁二炔（丁二炔）键连接，通过相应末端乙炔的氧化交叉偶联反应合成。检查了 OEP-(DHBT)n-OEP 系统的吸收光谱和电化学性质。结果证明DHBT的两个3-己基噻吩(3HTh)环的取向在两个末端OEP环之间的电子通信中起着重要作用。
• Diruthenium(<scp>ii</scp>)-capped oligothienylethynyl bridged highly soluble organometallic <i>wires</i> exhibiting long-range electronic coupling
  作者：Sourav Saha Roy、Amit Sil、Dipanjan Giri、Sabyasachi Roy Chowdhury、Sabyashachi Mishra、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1039/c8dt01818a

  日期：——

  the highly soluble thienylethynyl-based oligomers and Ru(II)-organometallic wires have been explored to understand their electronic properties. Electrochemical studies of the binuclear ruthenium(II)-alkynyl complexes showed highly interesting results, revealing long-range electrochemical communication between the two remote Ru(II) termini connected even with five and seven thienylethynyl units. DFT computational

  沿分子主链具有π共轭作用的有机金属分子线对于分子尺度电子学中的应用具有相当大的兴趣。在这方面，通过逐步Pd（0）/ Cu（I）催化的Sonogashira偶联已成功合成了具有–C C–H末端的三个，五个和七个噻吩基乙炔基单元的基于噻吩基乙炔基的π共轭低聚物。通过顺式-Ru（dppe）2的反应制备了相应的高可溶性二乙二酸钌（II）配合物（分别为O1-Ru 2，O3-Ru 2，O5-Ru 2和O7-Ru 2）。DCM中的Cl 2和NaPF 6以及具有一个，三个，五个和七个噻吩基乙炔基π-共轭链段的刚性棒状噻吩基乙炔基低聚物，含炔基末端（O1，O3，O5和O7）。这些的Ru（II）-Cl封端diacetylide络合物已被进一步通过结合phenylacetynyl部分，得到官能化的[Ru（II）-C C-PH]加帽diacetylide有机金属线（O1-孺2 -Ph，O3-孺2 - Ph，O5-Ru
• Synthesis, characterization and DFT calculations of new ethynyl-bridged C60 derivatives
  作者：Simon Rondeau-Gagné、Carles Curutchet、François Grenier、Gregory D. Scholes、Jean-François Morin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.092

  日期：2010.6

  A new series of soluble C-60 derivatives for organic electronic application has been synthesized by ethynylation reaction using different electron-donating and electron-withdrawing groups of varying length. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.