5,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)thio)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-sulfide | 115255-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)thio)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-sulfide
• CAS: 115255-58-8
• 化学式: C₈H₁₉O₂PS₂Si
• 分子量: 270.429
• InChiKey: MPXOZNKRIIOYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)thio)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-sulfide 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5,5-dimethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Synthesis of S-Glycosyl Phosphorodithioates from Peracetylated Sugars

  摘要：

  在三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，全-O-乙酰化的单糖和双糖1a-1l与自由的O,O-二烷基次膦酸酯2a、其S-三甲基硅基酯2b或其三烷基铵盐2c反应，可高产率且立体选择性地生成全-O-乙酰基糖磷硫酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4435
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfide 生成 5,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)thio)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-sulfide 、 2-Isothiocyanato-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Lopusinski, Andrzej; Luczak, Lech; Brzezinska, Ewa, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 101 - 108

  摘要：

  DOI：