(16-methylidene-8-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaenyl) acetate | 36357-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (16-methylidene-8-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaenyl) acetate
• CAS: 36357-95-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: FBOMOSGJUNPZJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16-methylidene-8-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaenyl) acetate 、 高氯酸 生成 7-Acetoxy-8-methylen-dibenzobicyclo<2.2.2>octadien
  参考文献：
  名称：

  CRISTOL S. J.; SCHLOEMER G. C.; BRAUN D.; MAYO G. O., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 6, 1077-1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-Hydroxymethyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (16-methylidene-8-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaenyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  桥连多环化合物。88. 某些桥连双环和三环化合物的溶剂分解中的多种中间体

  摘要：

  7-氯甲基-和7-溴甲基二苯并双环[2.2.2]辛三烯、8-氯-和8-溴-7-亚甲基二苯并双环[2.2.2]八-2,5-二烯、4-溴-8-亚甲基二苯并双环[进行了 3.2.1]octa-2,6-diene 和 2-chlorodibenzotricyclo[3.2.2.02,4]nonadiene。观察到的结果与通过 Wagner-Meerwein 重排相互转化的两种碳正离子的参与以及不存在 1-dibenzosemibullvalenylcarbinyl 阳离子的情况相一致，1-dibenzosemibullvalenylcarbinyl 阳离子是其中一种阳离子的环丙基carbinyl 异构体。描述了反应物和产物的制备。

  DOI：

  10.1139/v86-180

文献信息

• Photochemical transformations. 42. Photoreactions of certain bridged bicyclic and tricyclic chlorides and bromides containing aromatic chromophores
  作者：Stanley J. Cristol、Dieter Braun、George C. Schloemer、Bart J. Vanden Plas

  DOI：10.1139/v86-181

  日期：1986.6.1

  Irradiations of a number of bicyclic and tricyclic bromides and chlorides containing aromatic rings have been carried out. With the allylic chlorides 2-Cl and 3-Cl, triplet-sensitized photoreactions in acetone (or in acetonitrile with acetophenone sensitizer) lead to allylic scrambling and allyl-to-cyclopropyl isomerization to 5-Cl, while the corresponding bromides, under similar conditions, give allylic scrambling, photo-Wagner–Meerwein rearrangement, and photosolvolysis, but no allyl-to-cyclopropyl isomerization. The differences in reaction types are ascribed to the requirement for intramolecular electron transfer for the "ionic" reactions, which may be exothermic in the triplet states of the bromides, but not in those of the chlorides. In direct irradiations in acetic acid with 254-nm light, the singlet state of the chloride 2-Cl is photoactive in the "ionic" sense, giving a mixture of acetates, benzofluorenes, and 1-methylfluoranthene. The latter hydrocarbon is the major product in the direct irradiation of 5-Cl in acetic acid, along with a mixture of acetates. The photochemical results are contrasted with ground-state solvolyses of these compounds.

  对含芳香环的多环溴化物和氯化物进行了辐射。在丙酮中（或在乙腈中使用乙酰苯酮敏化剂），使用烯丙基氯化物2-Cl和3-Cl进行三重态敏化光反应，导致烯丙基重排和烯丙基到环丙基的异构化为5-Cl，而相应的溴化物在类似条件下会产生烯丙基重排、光Wagner-Meerwein重排和光溶解作用，但不会发生烯丙基到环丙基的异构化。反应类型的差异被归因于需要分子内电子转移对于“离子”反应，这些反应可能在溴化物的三重态中是放热的，但在氯化物的三重态中则不是。在乙酸中使用254nm光直接照射，氯化物2-Cl的单重态在“离子”意义上是光活性的，产生乙酸酯、苯并芴和1-甲基芴的混合物。后一种碳氢化合物是在乙酸中直接照射5-Cl的主要产物，同时还有一种乙酸酯混合物。光化学结果与这些化合物的基态溶解作用进行了对比。