methyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate | 57585-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate
• 英文别名: 1,3,3-Triphenyl-allencarbonsaeuremethylester
• CAS: 57585-16-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OUBLEIIFJSGAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate 生成 [2,2-Diphenyl-cycloprop-(E)-ylidene]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚甲基吡唑啉分解中双键的迁移

  摘要：

  在C-3处带有吸电子基团的4-亚甲基吡唑啉的热分解导致亚甲基环丙烷的形成，该亚甲基环丙烷的产生是由于双键的迁移和CN键的断裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91612-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate 、 1-溴-2-(1-苯基丙烯-1-基)苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 2-氟苯酚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-钯迁移/卡宾插入级联可调谐构建多取代 1,3-二烯和丙二烯

  摘要：

  用芳烷基和二芳基酮的N-甲苯磺酰腙对偕二取代乙烯进行有效的钯催化乙烯基 C-H 烯基化和烯基化，分别获得三取代的 1,3-二烯和四取代的丙二烯。芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/卡宾插入/β-氢化物消除序列继续转换化学和区域选择性，从而得到结构多样的产物。使用 2-FC 6 H 4 OH 添加剂可以通过加速关键的 1,4-钯迁移过程来提高反应效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01019

文献信息

• Studies on the Tandem Reaction of 4-Aryl-2,3-allenoates with Organozinc Reagents: A Facile Route to Polysubstituted Naphthols
  作者：Guobi Chai、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200901779

  日期：2009.10.26

  Diversified polysubstituted α‐naphthols have been efficiently constructed through a tandem reaction of easily available 2,3‐allenoates and organozinc reagents in moderate to excellent yields (see scheme). Some of the products may undergo a couple of sequential coupling reactions to afford polysubstituted naphthalenes.

  通过容易获得的2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的串联反应，以中等至极好的收率串联反应，可以有效地构建多样化的多取代α-萘酚（参见方案）。一些产物可能会经历几次顺序的偶联反应，以提供多取代的萘​​。
• Synthesis of tetrasubstituted allenes <i>via</i> a 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-H elimination sequence
  作者：Ge Zhang、Xiao-Jiao Feng、Meng-Yao Li、Xiao-Ming Ji、Guo-Qiang Lin、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1039/d2ob00751g

  日期：——

  A palladium catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes through a 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-H elimination sequence has been developed.

  一种钯催化的合成四取代联烯的方法已经开发出来，该方法通过1,4-钯迁移/卡宾插入/β-H消除序列实现。