4-(1,1-二甲基-2-丙烯基)苯甲腈 | 90433-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,1-二甲基-2-丙烯基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1,1-dimethyl-2-propenyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-3-(p-cyanophenyl)-1-butene；4-(2-Methylbut-3-en-2-yl)benzonitrile
• CAS: 90433-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: NSCWCJZVEOFVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基-2-丙烯基)苯甲腈 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMAN, H. E.;SWAFFORD, R. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3069-3083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4'-溴苯基)丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(1,1-二甲基-2-丙烯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Photochemical series. 141. Reactivity of aryl vinyl di-.pi.-methane systems. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a007

文献信息

• Photochemical reactivity of α-phenyl β,γ-enones. Singlet 1,3-acyl shift, triplet aromatic di-π-methane (DPM) rearrangement and triplet aryl-carbonyl bridging
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Peter C. J. Beentjes、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070404

  日期：——

  The photochemistry of the series of α-phenyl β,γ-enones 6–10 has been studied under conditions of both direct (λ 300 nm) and triplet-sensitized irradiation with the aim of determining the reactivity patterns of these “multi”-chromophoric systems.

  在直接（λ300 nm）和三重态敏化辐射的条件下，研究了一系列α-苯基β，γ-烯酮6-10的光化学，目的是确定这些“多”发色团的反应模式系统。
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Germanes, and Stannanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhisa Nakanishi、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.2371

  日期：1993.8

  and -stannane, the photosubstitution occurred at both α- and γ-positions of the allylic moiety in a constant ratio, regardless of the kinds of metals. 1,3-Dicyanobenzene (m-DCB) was less reactive to the photosubstitution reaction. The reactivity of group 14 organometallic compounds increased in the order: Si- < Ge- < Sn-compounds. The photoreactions were sensitized by aromatic hydrocarbons such as

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Group 14 Organometallic Compounds via Photoinduced Electron-Transfer. Additive and Medium Effects on Photoinduced Electron Transfer Reaction
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1833

  日期：1988.11.5

  The phenanthrene-sensitized photoreaction of 1,2- and 1,4-dicyanobenzenes with group 14 organometallic compounds containing allylic and benzylic groups in CH3CN afforded the corresponding 2- and 4-allylated and -benzylated benzonitriles in high yields. These photoreactions were accelerated by the addition of Mg(CLO4)2 and benzene derivatives.

  1,2- 和 1,4- 二氰基苯与 CH3CN 中含有烯丙基和苄基的 14 族有机金属化合物的菲敏化光反应以高产率提供了相应的 2- 和 4- 烯丙基化和 - 苄基化的苯甲腈。这些光反应通过添加 Mg(CLO4)2 和苯衍生物而加速。
• A novel photosubstitution of dicyanobenzenes by allylic and benzylic silanes
  作者：Kazuhiko Mizuno、Munehiro Ikeda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61911-1

  日期：1985.1
• MIZUNO, KAZUHIKO;IKEDA, MUNEHIRO;OTSUJI, YOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 461-464
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、IKEDA, MUNEHIRO、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——