ethyl α,α-difluoro-α-(2-furyl)acetate | 698378-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl α,α-difluoro-α-(2-furyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-(furan-2-yl)acetate
• CAS: 698378-91-5
• 化学式: C₈H₈F₂O₃
• mdl: MFCD18071507
• 分子量: 190.147
• InChiKey: UFNHKEQFAYJESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219℃
• 密度：
  1.240
• 闪点：
  87℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 ethyl α,α-difluoro-α-(phenylseleno)acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二苯基二硒醚 作用下， 反应 25.5h， 以67%的产率得到ethyl α,α-difluoro-α-(2-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有酯和膦酸酯基团的二氟甲基自由基对烯烃和芳族化合物的光化学取代

  摘要：

  在2,4,6-三甲基吡啶和二苯基二硒化物的存在下，成功地进行了光生的带有酯基和膦酸酯基团的二氟甲基基团对环状和无环乙烯基醚的高效选择性取代，从而选择性地提供了相应的区域选择性不饱和二氟亚甲基加合物。该反应涉及在早期阶段进行苯基硒烯基转移，随后一旦形成就选择性地提供不饱和二氟亚甲基加合物而从加合物中消除苯基硒醇。这种新颖的光化学方法已成功地扩展到芳族和杂芳族取代，从而以良好至中等的产率提供了相应的α-芳基-α，α-二氟乙酸酯和α-芳基-α，α-二氟甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.057

文献信息

• Direct Introduction of Ethoxycarbonyldifluoromethyl-Group to Heteroarenes with Ethyl Bromodifluoroacetate via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Qingyu Lin、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201300411

  日期：2013.7

  A mild and versatile approach for the direct introduction of ethoxycarbonyldifluoromethyl‐group to heteroarenes via visible‐light photocatalysis has been developed. The new photoredox protocol has enabled the difluoromethylenation of heteroarenes containing a wide range of common functional groups under mild conditions.

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。
• Copper‐Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Coumarins with Fluoroalkyl Bromides
  作者：Min Rao、Zhenwei Wei、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cctc.202001025

  日期：2020.10.20

  An efficient method for the copper‐catalyzed selective C−H difluoroalkylation of coumarins and with low cost and readily available ethyl bromodifluoroacetate and N‐phenyl bromodifluoroacetamide has been reported. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to coumarins and difluoroalkylation reagents, and several redox‐sensitive substrates have been successfully C−H difluoroalkylated

  据报道，一种有效的方法可用于铜催化香豆素的选择性CH H二氟烷基化反应，成本低廉，易于获得，溴二氟乙酸乙酯和N-苯基溴二氟乙酰胺。该反应对香豆素和二氟烷基化试剂表现出良好的官能团耐受性，并且几种氧化还原敏感的底物已成功地以良好或高收率被CHH二氟烷基化。这种设计可以进一步将其范围扩展到其他杂芳烃，包括呋喃，苯并呋喃，吡咯，吡啶酮，色酮，吲哚和喹啉酮。提出了一种涉及铜催化氟烷基自由基原位生成的机理。
• Aromatic Substitution with Photochemically Generated Difluoromethyl ­Radicals Bearing Electron-Withdrawing Group
  作者：Toshio Fuchigami、Satoru Murakami、Shokaku Kim、Hideki Ishii

  DOI：10.1055/s-2004-820026

  日期：——

  Novel and facile aromatic and heteroaromatic substitutions with difluoromethyl radicals bearing electron-withdrawing group generated by the photo-initiated Se-CF 2 bond cleavage of ethyl α,α-difluoro-α-(phenylseleno)acetate and diethyl α,α-difluoromethyl-α-(phenylseleno)phosphonate were successfully carried out to provide the corresponding a-aryl-α,α-difluoroacetates and α-aryl-α,α-difluoromethylphosphonates

  通过光引发 Se-CF 2 键裂解 α,α-二氟-α-（苯基硒基）乙酸乙酯和二乙基 α,α-二氟甲基-α 产生带有吸电子基团的二氟甲基自由基的新型和简便的芳族和杂芳族取代-(苯基硒基)膦酸酯被成功地进行以良好到中等的产率提供相应的α-芳基-α,α-二氟乙酸酯和α-芳基-α,α-二氟甲基膦酸酯。
• Copper-Catalyzed Direct C-2 Difluoromethylation of Furans and Benzofurans: Access to C-2 CF₂H Derivatives
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo5010907

  日期：2014.8.1

  We report herein the first copper-catalyzed C-2 difluoromethylation of furans and benzofurans. The developed methodology allows the selective introduction of the CF2CO2Et moiety at C-2 using CuI as a catalyst. This process was applied to a broad range of furans and benzofurans, giving the functionalized products in moderate to good yields. The resulting products were then decarboxylated to afford the highly valuable C-2-CF2H-substituted furans and benzofurans in good yields.