tert-butyl N-(7-[methoxy(methyl)amino]-7-oxo-(E)-5-heptenyl)-N-[(R)-(1-phenylethyl)]carbamate | 1029019-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(7-[methoxy(methyl)amino]-7-oxo-(E)-5-heptenyl)-N-[(R)-(1-phenylethyl)]carbamate
• CAS: 1029019-98-4
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 390.523
• InChiKey: ASXACPNEJNGDEL-FXFXYLOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(7-[methoxy(methyl)amino]-7-oxo-(E)-5-heptenyl)-N-[(R)-(1-phenylethyl)]carbamate 在 三氟乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到N-甲氧基-N-甲基(2S)-1-[(1R)-1-苯基乙基]哌啶-2-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol

  摘要：

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-oxopentyl)-N-[(R)-(1-phenylethyl)]carbamate 、 dimethyl [2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl]phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以50%的产率得到tert-butyl N-(7-[methoxy(methyl)amino]-7-oxo-(E)-5-heptenyl)-N-[(R)-(1-phenylethyl)]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol

  摘要：

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.019