4-amino-2,3,5-trifluorobenzonitrile | 1567382-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,3,5-trifluorobenzonitrile
• CAS: 1567382-97-1
• 化学式: C₇H₃F₃N₂
• 分子量: 172.109
• InChiKey: GKPWXQRXJNVYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-冠醚-6 、 4-amino-2,3,5-trifluorobenzonitrile 生成
  参考文献：
  名称：

  多卤代氨基苄腈与它们的 18-crown-6 共晶体：氨基位置作为控制晶体堆积和固态荧光的工具

  摘要：

  一系列不同性质和卤素取代基数目的对-和邻-氨基苄腈与18-crown-6醚合成2:1共晶。使用单晶 X 射线衍射对所得共晶以及氨基苯甲腈晶体的超分子结构进行了详细研究。将冠醚结合到芳胺的晶体基质中，导致胺分子之间的氢键（N-H⋯N C 和 N-H⋯F）被冠氧原子键（N-H⋯F）取代。○ cr )。晶体堆积重排改变了氨基苯甲腈分子之间的π电子相互作用，无论是在接触类型（C-F⋯π，C-Cl⋯π，CN⋯π, π⋯π) 和堆叠分子的相互排列（平行/反平行，位移/旋转）。这些变换引起的固体状态的变化aminobenzonitriles的荧光特性：共结晶是伴随着荧光最大值的情况下的一个红移对位异构体，并通过在的情况下的蓝移邻-异构体; 这种影响的大小取决于卤素取代基的数量。使用最先进的 TD-DFT 计算探索分子内和分子间相互作用的性质，以及气相中分子的激发态，在氨基苯甲腈晶体及其共晶体中证明，取决于在

  DOI：

  10.1039/d1ce01469b
• 作为产物：
  描述：

  四氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 氨 作用下， 反应 30.0h， 生成 4-amino-2,3,5-trifluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无水氨中由多卤代三氯化物选择性一锅法合成氨基多卤代苯甲腈

  摘要：

  多卤代苯并三氯化物（五氟，氯四氟，三氟氯和四氟苯并三氯）在无水氨的作用下进行一锅氨解+氨基脱氟反应，形成多卤代苄腈的单氨基和二氨基衍生物。对于在对位包含卤素的底物，CCl 3基团的氨解和第一氨基脱氟在-33至5°C的温度范围内同时发生。引入第二NH 2的温度该基团温度升高了60–100°C，从而为选择性合成单氨基和二氨基聚卤代苄腈创造了条件。使用无水氨水作为试剂和溶剂可最大程度地减少副反应，并简化高纯度产物的分离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.06.005

文献信息

• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。