1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochromane | 68080-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochromane
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochroman；1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-isochroman；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 68080-88-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: NSNZUCGHFIHSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochromane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(3,4-dimethoxystyryl)-4,5-dimethoxy-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-烯基苯乙烯的合成和酸催化环化：取代茚的新方法

  摘要：

  碱催化的1-苄基异氰酸酯1的开环首先产生2-链烯基苯乙烯2，然后对其进行温和的酸催化的分子内环化，以高产率提供1,2-二取代的茚满3。随后，1,2-二取代的茚3的碱催化异构化以几乎定量的产率提供了更稳定的2,3-二取代的茚4。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500587
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>ethanol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOMINGUEZ, E.;IRIONDO, C.;LABORRA, C.;LINAZA, A.;MARTINEZ, J., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 133-137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV
• Dominguez, E.; Iriondo, C.; Laborra, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 2, p. 133 - 138
  作者：Dominguez, E.、Iriondo, C.、Laborra, C.、Linaza, A.、Martinez, J.

  DOI：——

  日期：——