5-hydroxymethylene-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-2'-desoxyuridine | 1321811-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-hydroxymethylene-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-2'-desoxyuridine
• CAS: 1321811-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: ZBQIMDWWYHIPBU-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N³-methyl-3′,5′-di-O-methyl-thymidine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 5-formyl-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-2'-desoxyuridine 、 5-hydroxymethylene-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-2'-desoxyuridine 、 5-carboxy-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-2'-desoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Damage of Thymidines by the Atmospheric Free-Radical Oxidant NO3•

  摘要：

  对硝酸根（NO3 -与 N-、O-甲基化和乙酰化胸腺嘧啶 1a 和 1b 反应形成的产物进行分析，首次揭示了这种重要的大气自由基氧化剂是如何对 DNA 构建模块造成不可逆损伤的。机理研究表明，最初的反应步骤可能是通过 NO3 - 诱导嘧啶环上的电子转移，然后 C5 上的甲基发生去质子化反应。氧化作用最终会形成硝酸盐 2 和醛类 4，在[NO3-]含量较高的情况下，还会形成羧基。 -]的情况下，还会产生羧酸 5。除此以外，通过一个非常次要的途径，C5 上的甲基也会发生脱失，从而生成相应的 2′-脱氧尿苷 6。硝酸盐 2 是高度易变的化合物，在反应混合物的加工和纯化过程中会发生快速水解，这可能导致对实验结果和反应机理的严重误解。NO3 - 加到嘧啶环的 C5=C6 双键上所产生的产物未被观察到。此外，也没有观察到 NO3 - 与 2′-脱氧核糖分子的反应。

  DOI：

  10.1071/ch11102