(2S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-4-ethyl-1,4,4-trimethyl-3Z-ethylidene-2-naphthalenol | 157750-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-4-ethyl-1,4,4-trimethyl-3Z-ethylidene-2-naphthalenol
• CAS: 157750-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: XLQSBGICKBBZAX-OEUASMJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-4-ethyl-1,4,4-trimethyl-3Z-ethylidene-2-naphthalenol 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-4-ethyl-1,4,4-trimethyl-3E-ethylidene-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 S，4 R）-1,2,3,4-四氢-4-乙基-1,1,4-三甲基-3 Z-亚乙基-2-的合成与光化学萘酚

  摘要：

  光学纯的（2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-1,2,3,4-四氢-4-乙基-1,1,4-三甲基-3 Z-亚乙基的合成及光化学描述了-2-萘酚10a和11a。由2-苯基丁腈按七个步骤制备萘酚10a和11a。合成主要基于通过光学活性的2-甲基-2-苯基丁酰氯（5）对异丁烯的酰化作用和Wittig反应，而亚乙基萘二酮8a和9a通过HPLC分离。在惰性条件下，两种醇的辐射都会导致EZ异构化，然后进行光降解反应，通过消除甲醛导致茚满12的形成。辐照10a的含氧溶液揭示了氧快速地加成到双键上，导致氢过氧化物13和环氧醇15a的立体和区域选择性形成，其在静置时水解成三醇16a。所观察到的立体化学可以通过手性烯丙基位点处的羟基与进攻性亲电子氧的立体选择性配位来解释。在11a的情况下，获得了更复杂的反应混合物，其中类似地，环氧醇15b和三醇16b存在。半经验的MNDO，AM1和PM3计算表明，在优先基

  DOI：

  10.1002/recl.19941130602
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-2-甲基-2-苯基-丁腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 、 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (2S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-4-ethyl-1,4,4-trimethyl-3Z-ethylidene-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 S，4 R）-1,2,3,4-四氢-4-乙基-1,1,4-三甲基-3 Z-亚乙基-2-的合成与光化学萘酚

  摘要：

  光学纯的（2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-1,2,3,4-四氢-4-乙基-1,1,4-三甲基-3 Z-亚乙基的合成及光化学描述了-2-萘酚10a和11a。由2-苯基丁腈按七个步骤制备萘酚10a和11a。合成主要基于通过光学活性的2-甲基-2-苯基丁酰氯（5）对异丁烯的酰化作用和Wittig反应，而亚乙基萘二酮8a和9a通过HPLC分离。在惰性条件下，两种醇的辐射都会导致EZ异构化，然后进行光降解反应，通过消除甲醛导致茚满12的形成。辐照10a的含氧溶液揭示了氧快速地加成到双键上，导致氢过氧化物13和环氧醇15a的立体和区域选择性形成，其在静置时水解成三醇16a。所观察到的立体化学可以通过手性烯丙基位点处的羟基与进攻性亲电子氧的立体选择性配位来解释。在11a的情况下，获得了更复杂的反应混合物，其中类似地，环氧醇15b和三醇16b存在。半经验的MNDO，AM1和PM3计算表明，在优先基

  DOI：

  10.1002/recl.19941130602