methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-nitro-β-D-gulopyranoside | 29847-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-nitro-β-D-gulopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzyliden-3-C-nitro-α-D-talopyranosid；methyl O4,O6-(R)-benzylidene-3-nitro-β-D-2,3-anhydro-allopyranoside；Methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzyliden-3-C-nitro-β-L-talopyranosid；(1aR,2R,3aR,6S,7aS,7bR)-2-Methoxy-7b-nitro-6-phenyl-hexahydro-1,3,5,7-tetraoxa-cyclopropa[a]naphthalene；methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-allopyranoside；Methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzyliden-3-C-nitro-α-D-mannopyranosid
• CAS: 29847-29-8；34379-89-0；34379-90-3；34379-91-4；34379-92-5；34379-93-6；34379-94-7；34379-95-8；72523-22-9；72523-26-3；72523-28-5；72523-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: QGHVPQLCNCMAGS-IVLJWWJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-nitro-β-D-gulopyranoside 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以31%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2-氯-和-2-溴-α-和β-d-xylo-己吡喃糖苷-3-uloses及其α-d-ribo异构体的形成以及糖苷3的形成β-d-xylo异构体的低水合物水合物

  摘要：

  摘要以3-硝基-β-d-苏-hex-2-烯吡喃糖苷衍生物为原料制备标题糖苷-3-果糖。1H-Nmr光谱研究表明2-溴-和2-氯-β-d-木糖基己吡喃糖苷3-uloses易于与它们的水合物平衡，但其余的糖苷3-uloses，包括α-d-xylolo α-和β-d-ribo异构体在相似条件下未水合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85067-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-nitro-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0