5-chloro-5α-cholestanone-(3) | 2097-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-chloro-5α-cholestanone-(3)
• 英文别名: 5-Chlor-5α-cholestan-3-on；5α-Chlor-cholestan-3-on；5α-Chlor-cholestanon-(3)；5-Chlor-5α-cholestanon-(3)
• CAS: 2097-83-8
• 化学式: C₂₇H₄₅ClO
• 分子量: 421.107
• InChiKey: OUACLPZFWWFLSF-LMAHGFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5α-cholestanone-(3) 在 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-hydroxycholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Butenandt et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2779,2780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-Chlor-cholestan-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloro-5α-cholestanone-(3)
  参考文献：
  名称：

  Butenandt et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2779,2780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stéréochimie-LVII
  作者：Alain Calvet、Marcel Jozefowicz、Jacques Levisalles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97635-5

  日期：——

  Absolute rates of bromination were measured for two series of derivatives of steroidal ketones 3, enol acetates 1 and enol methyl ether 2. Axial substituents exhibited a large effect on rates, which increased by 15,000 fold on going from (X=CH3; Y=CN) to (X=Y=H). From the bromide ion effect it was concluded that the first step (formation of an intermediate bromonium ion) was reversible and that the

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。
• <b>Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXI.</b>¹ <b>Halogen Atoms and the Octant Rule. The Conformations of Some 5α-Halocholestan-3-ones</b>²
  作者：C. S. Barnes、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00869a038

  日期：1962.5
• Steroid compounds and a process of producing the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02340388A1

  公开（公告）日：1944-02-01
• Jacquesy,J.-C.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1866 - 1874
  作者：Jacquesy,J.-C.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Jacquesy; Levisalles, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1873
  作者：Jacquesy、Levisalles

  DOI：——

  日期：——