2-benzylpenta-2,3-dien-1-ol | 1070228-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylpenta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1070228-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PEMOAYBLWIUPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpenta-2,3-dien-1-ol 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.7h， 以67%的产率得到4-benzyl-3-iodo-2-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以32%的产率得到2-benzylpenta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088

文献信息

• A Practical Solution to Stereodefined Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jianxin Dai、Minyan Wang、Guobi Chai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b00051

  日期：2016.3.2

  practical method for the preparation of stereodefined, fully substituted olefins via conjugate addition of organozinc reagents to readily available 2,3-allenals. Through mechanistic studies, it is confirmed that the geometry of the newly formed double bond is controlled by unique regiospecific oxygen-protonation of the enolate intermediates, generating 1,3-alkadienols. Such alkadienols would undergo a concerted

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• Copper‐Mediated Dichotomic Borylation of Alkyne Carbonates: Stereoselective Access to ( <i>E</i> )‐1,2‐Diborylated 1,3‐Dienes versus Traceless Monoborylation Affording α‐Hydroxyallenes
  作者：Kun Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202014310

  日期：2021.2.23

  A mild copper‐mediated protocol has been developed for borylation of alkynyl cyclic carbonates. Depending on the nature of the borylating reaction partner, either stereoselective diborylation of the propargylic surrogate takes place, providing convenient access to (E)‐1,2‐borylated 1,3‐dienes, or traceless monoborylation occurs, which leads to α‐hydroxyallenes as the principal product. The dichotomy

  已经开发了一种温和的铜介导方案，用于炔基环状碳酸酯的硼酸酯化。取决于硼化反应伙伴的性质，发生炔丙基替代物的立体选择性二硼基化，提供与（E）-1,2-硼基化的1,3-二烯的便捷连接，或者发生无痕的单硼化，从而导致α-羟基丙二烯作为主要产品。该硼化方案的二分法已通过多个对照实验进行了详细研究，表明diboron（4）试剂的相对较小变化允许在环境条件下竞争性的醇辅助原金属脱除而伪造出α-羟基丙二烯产物。