(1S,2R,3R,6R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexanecarboxylate | 1170682-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,6R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3R,6R)-2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1170682-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄
• 分子量: 366.211
• InChiKey: WBGMYEKCQHZOCM-AEIGPULVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-2-(4-bromophenyl)-3-cyano-4-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元立体中心的高度官能化环己烷的有机催化对映选择性多米诺合成

  摘要：

  提出了高度对映选择性的有机催化多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应。该反应被手性胺催化，并以高收率和83-98％ee获得具有一个全碳四元立体中心和多个手性立体中心的高度官能化的环己烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.209
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 、 methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoacrylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3S,6R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexanecarboxylate 、 (1R,2S,3S,6S)-methyl 2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexanecarboxylate 、 (1S,2R,3R,6R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexanecarboxylate 、 (1S,2R,3R,6S)-methyl 2-(4-bromophenyl)-1-cyano-3-formyl-6-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元立体中心的高度官能化环己烷的有机催化对映选择性多米诺合成

  摘要：

  提出了高度对映选择性的有机催化多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应。该反应被手性胺催化，并以高收率和83-98％ee获得具有一个全碳四元立体中心和多个手性立体中心的高度官能化的环己烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.209